五元杂环类化合物及其衍生物是十分重要的有机化合物基本骨架,此类化合物是许多具有生物活性分子中常见的结构单元,并且在农业、化工、航空航天、生物医药等领域都有着广泛且举足轻重的应用。本课题主要针对现有研究理论基础,研究多官能金鸡纳生物碱催化剂的催化机理及其在有机合成中的应用。以金鸡纳生物碱为基础,通过以不同类型膦-酰胺等对催化剂进行功能化改性,制备了一系列金鸡纳生物碱衍生类催化剂,并分别参考了其在1,3偶极子环加成反应和oxa-Michael加成反应中的催化活性。工作从以下三个方面开展:1、以不同系列的偶氮甲碱叶立德和a-亚甲基-γ-丁内酯为原料经Ag₂O/H₂-CD-D-叔亮-Ph₂P络合催化进行[3+2]环加成反应,高效构建不同取代的螺环类吡咯烷衍生物。经过一系列条件的筛选后,得出Ag₂O为金属,H₂-CD-D-叔亮-Ph₂P为配体催化剂,甲苯（Toluene）为溶剂,-20℃下反应效率最高的结论。在最优条件下合成了16组螺环吡咯烷类化合物,ee值在优异的数值范围内,且均以endo构型为主。在优化了合成路线后,使用三组分“一锅法”以DIC为脱水剂原位生成偶氮甲碱叶立德得到目标产物。2、在金鸡纳生物碱衍生配体与金属盐络合的催化体系下,将两种不同的偶氮甲碱叶立德作为原料,生成一系列咪唑类含氮五环化合物。筛选完金属、催化剂、溶剂、温度等条件后,得到最优条件:Ag₂O、H₂-CD-L-叔亮-Ph₂P、Toluene、0℃。在此最佳条件下进一步对底物适应性进行了系统的探究,合成了7个不同取代的咪唑烷类衍生物。ee值高达100%的同时具有较高dr值。3、以含有活性亚甲基和酚羟基的b-酮酯与a-酮醛为原料,在金鸡纳生物碱衍生化催化剂催化下通过oxa-Michael加成反应合成了16个3-苯并呋喃酮类化合物。探索出一条新颖的合成路线。对反应条件进行了一系列的优化,筛选出了最佳催化剂和溶剂。得出以金鸡纳生物碱叔丁基取代衍生物CD-6为催化剂,CH₂Cl₂/CH₃CN（1:1）为溶剂,-20℃下以高收率（91%～95%）、高ee值（77%～91%）、高dr值（最高达exo:endo=92:8）合成了3-苯并呋喃酮类化合物。