近年来，新型分子靶向药物在临床实践中取得了显著疗效，而受体是现有药物最主要和最重要的作用靶点，与多种疾病的治疗有关，大规模合成以受体为作用靶点的药物是有机合成研究领域的热点之一。本论文由两个部分组成，合成的两个目标产物在医学研究中均以受体为作用靶点，表现出重要的生理活性。　　第一部分:埃罗替尼盐酸盐的合成研究。　　埃罗替尼是一种小分子表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，主要用于晚期非小细胞肺癌的治疗。本课题设计了一条新的全合成埃罗替尼盐酸盐的路线，并通过条件实验对其进行工艺优化。该路线以3，4-二羟基苯甲酸为起始原料，经醚化、酰胺化、酰胺脱水、硝化、还原、会聚成环六步反应合成埃罗替尼，最后与氯化氢反应得到埃罗替尼盐酸盐。　　第一步为原料3，4-二羟基苯甲酸的侧链醚化反应，通过对投料比以及反应温度的考察，得出当原料与试剂2-氯乙基甲基醚的摩尔比为1∶4，反应温度为95℃时，醚化产物收率较高为70％。　　第二步酰胺化反应中首先将底物羧酸转化为酰氯，考察了溶剂、投料比和反应时间的影响，得出底物羧酸与10倍摩尔当量的氯化亚砜在回流甲苯中反应10小时，原料转化率达到最高95％，接着将未经分离的酰氯滴加到冰冷的氨水中直接析出产物酰胺，收率61％。　　第三步酰胺脱水制备氰基化合物的反应选择五氧化二磷作为脱水剂，最佳反应条件为将底物酰胺与五氧化二磷以摩尔比1∶3投料，在回流二甲苯中反应30分钟，收率为66％。　　第四步为HNO3硝化引入硝基的反应，讨论了底物苯环上的定位基团以及空阻等因素对硝基引入位置的影响，确定了硝基的最佳取代位置，并通过考察得出HNO3的最佳用量为底物摩尔量的8倍，收率为65％。　　第五步硝基还原为氨基选择连二亚硫酸钠作为还原剂，反应的最佳条件为以水为溶剂，底物与还原剂的摩尔比为1∶6，在50℃下反应4小时，并通过优化反应后处理降低产物的损失率使该步收率达89％。　　第六步为一锅法合成埃罗替尼的会聚成坏反应，在对反应机理进行详尽阐释后，以此为指导选择了更加合理的实验方法，并简化了后处理过程使收率达68％，最后埃罗替尼与HCl气体反应得目标产物埃罗替尼盐酸盐，经HPLC测定纯度为99.1％。　　这一新的合成方法路线简洁，设计巧妙，通过工艺优化后每步反应收率可观，且每步反应产物无需进一步纯化，可直接用于后续反应，同时该路线具有反应条件温和，操作简便，成本低且环境友好的特点，适合大规模生产。　　第二部分:八氢吡咯并[3，4-c]吡咯-2-碳酸叔丁酯的合成研究。　　研究发现一系列八氢吡咯并[3，4-c]吡咯烷类化合物可作为神经元中烟碱型乙酰胆碱受体激动剂，用于认知障碍类疾病的治疗。本课题设计了一种构建八氢吡咯并[3，4-c]吡咯烷类化合物母体双环结构的快速有效方法，首先制备亚甲胺叶立德前体化合物，接着其与马来酰亚胺经1,3-偶极环加成一步构建双环骨架，最后进行骨架修饰得到期望的双环结构，也即目标产物八氢吡咯并[3，4-c]吡咯-2-碳酸叔丁酯。　　亚甲胺叶立德前体化合物的合成包括两个步骤，首先原料苄胺与氯甲基三甲基硅烷反应得到仲胺化合物，并简化了该步反应后处理过程，接着仲胺化合物用甲醇和甲醛处理即得亚甲胺叶立德前体化合物。　　双环骨架的构建是在三氟乙酸的诱导作用下，亚甲胺叶立德前体化合物与马来酰亚胺经1,3-偶极环加成反应一步完成，该反应具有立体选择性，得到顺式加成的产物。　　骨架的修饰先用氢化铝锂还原酰亚胺到胺，还原剂的最佳用量为底物摩尔量的3倍，再用Boc保护氨基，最后用氧氧化钯碳催化加氢脱苄即得目标产物八氢吡咯并[3，4-c]吡咯-2-碳酸叔丁酯。　　从原料苄胺到最后的目标化合物八氢吡咯并[3，4-c]吡咯-2-碳酸叔丁酯共6步，总收率为35％，该构建八氢吡咯并[3，4-c]吡咯烷类化合物母体双环结构的方法新颖实用，简便易行，为相关药物的研发打下了基础。　　上述两个部分中各步反应制备的化合物用氢核磁共振谱、质谱与红外光谱进行结构确证。