本论文主要研究了Lewis酸MgI₂催化的1,4-二酮与伯胺的Paal-Knorr反应以及愈创木烷型倍半萜天然产物表莪术醇的不对称全合成。本论文内容主要分为以下两部分:第一部分首先对吡咯化合物的合成方法进行了综述,重点介绍了Paal-Knorr吡咯合成法。本论文主要研究了MgI₂?（OEt₂）_n催化的取代1,4-二酮与芳香伯胺、脂肪伯胺以及手性伯胺的Paal-Knorr反应,详细考察了溶剂、温度、催化剂及其用量对反应的影响。实验结果表明,MgI₂?（OEt₂）_n能在无溶剂条件下高效催化1,4-二酮与各种伯胺的Paal-Knorr环合反应,获得了各种结构类型的N-取代吡咯化合物;同时,该催化体系对芳香胺表现出独特的化学选择性:（1）MgI₂?（OEt₂）_n能够有效催化（3mol%）芳香胺与2,5-己二酮的反应,不同芳香胺与2,5-己二酮交叉反应时,MgI₂?（OEt₂）_n对芳胺的空间位阻效应体现出高度的选择性;（2）苯环上邻、对位含有供电子基团（-Me,-OMe）的芳香胺比苯胺反应速率快,收率高;而苯环上邻对位含有吸电子基团（-NO₂,-Cl、-F）时明显钝化了芳香胺;（3）实验结果还表明MgI₂?（OEt₂）_n催化的Paal-Knorr反应能够保留底物的绝对构型,可以有效制备手性吡咯化合物。MgI₂?（OEt₂）_n催化的Paal-Knorr反应条件温和、操作简单且高效。第二部分简要介绍了卡宾羰基叶立德环加成串联反应（CCCC反应）及其在天然产物合成中的应用。基于愈创木烷型倍半萜类天然产物独特的结构和良好的药理活性,本论文开展了天然产物表莪术醇的不对称全合成研究,以价廉易得的3-丁炔-1-醇为起始原料,共15步反应合成了该天然产物的五、七元环桥氧基本骨架。合成的关键步骤:Evans不对称烷基化反应在羰基α位引入手性甲基;利用Normant’s格氏试剂快速延长碳链,重氮甲烷亲核取代反应制备关环前体化合物;用CCCC反应一步构建表莪术醇的五、七元环核心骨架,从而为表莪术醇的不对称全合成研究奠定了基础,为该类天产物的全合成研究提供了重要理论依据。