基于苯磺酰胺结构新型试剂的研究

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本文主要发展了基于苯磺酰胺结构的新型氯化试剂、苯磺酰化试剂以及三氟甲硫基化试剂。  首先,本文研究了基于苯磺酰胺结构的氯化试剂N-氯-N-氟苯磺酰胺(CFBSA)的合成与反应。氯胺B与氟气或者选择性氟试剂Selectfluor反应分别以60%和95%的收率制得试剂CFBSA。该试剂对羰基化合物、氮杂环化合物、N-烷基苯胺、烷氧基苯、仲胺等均能以良好的收率实现氯化。与传统的氯化试剂对比,CFBSA显示出良好的底物适应性。DSC(示差扫描量热法)数据说明该试剂具有非常好的稳定性。  其次,本文研究了基于苯磺酰胺结构的苯磺酰化试剂N-甲氧基双苯磺酰亚胺(NMSI)的合成与反应。以苯磺酰氯先与甲氧基胺反应得到N-甲氧基苯磺酰胺,后者再与苯磺酰氯反应制得NMSI,总收率为90%。该试剂具有多种独特的反应性质:与醇类化合物反应以63-98%的收率生成N-烷基-N-甲氧基苯磺酰胺;与苯酚类化合物反应以82-99%的收率生成苯磺酸酯;与硫酚类化合物反应以80-99%的收率生成二硫醚化合物。TGA(热重分析)数据显示,该试剂具有优异的稳定性。  最后,本文研究了基于苯磺酰胺结构的三氟甲硫基化试剂N-三氟甲硫基-N-甲氧基苯磺酰胺(SOBSA)的合成与反应。苯磺酰氯依次与甲氧基胺盐酸盐、次氯酸叔丁酯、三氟甲硫醇银反应,以60%的总收率制得SOBSA。该试剂能够以65-85%的收率对羰基化合物三氟甲硫基化。DSC(示差扫描量热法)数据显示,SOBSA具有非常好的稳定性。
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