糖脂合成中的糖苷化反应遇到的普遍困难是操作繁琐，产率不高，更麻烦的是往往得到的是很难分离纯化的/混合物，分离过程中浪费很大的人力和物力，虽然我们可以选择性的使某一产物为主要产物，但没无法保证合成糖脂的绝对构型，因为任何仪器都存在检测下限，我们不能保证检测限以下是否含有其对应的异头物。特别在鉴定一个异头物有活性，而另一个没有活性时这一点显得更加重要。为了克服上述方法中的困难和瑕疵，我们把目标转向天然存在的-半乳糖糖苷，以天然的-半乳糖糖苷为原料合成目标糖脂，这样既避免了繁琐的糖苷化反应，又保证了目标糖脂的绝对-构型（糖苷键来自原料天然的-半乳糖糖苷，在反应中没有被破坏和改变）。我们成功的找到了一条经济的操作简单的可以大量生产的合成绝对构型的半乳糖糖脂方法。以含有构型半乳糖糖苷的棉籽糖（蜜三糖）为原料，经过简单的反应合成了绝对α构型的半乳糖糖脂。这样以来，产物糖脂的苷键来自于天然产物原料棉籽糖（蜜三糖），既保证了合成糖脂的绝对构型，又省略糖脂的合成中最重要的最难的糖苷化步骤。我们对合成的糖脂做了体内体外的活性测试，结果表明我们合成的新型糖脂有很好的生物活性。另外，CD1d蛋白-KRN7000-TCR晶体结构研究的结果表明，KRN7000的糖羟基、鞘氨醇羟基和酰胺氢与CD1d蛋白上的氨基酸残基存在庞大的氢键体系，其中酰胺氢处于这一氢键体系的关键环节。基于这一研究结果，我们合成了硫酰胺取代的KRN7000衍生物，目的在于通过改变酰胺氢在氢键体系中的氢给予能力，来改变细胞因子释放的Th1/Th2极化，使细胞因子选择性释放，继而达到用来治疗对应疾病的目的，初步生物测试结果显示我们合成的分子是有生物活性的。与此同时，我们还研究了氨基糖的合成方法。我们用一种简单易操作的方法立体专一性的合成几个氨基糖明星分子（2-deoxynojirimycin, Miglustat和Miglitol），这一方法涉及到5-羟基立体结构的两次翻转，两次翻转涉及到的都是经典反应，很好的保证了所得到的糖胺产物的立体单一性。成功的避免了以往文献中手性中心破坏后再构建过程中产生的消旋现象。所合成产品脱氧野尻霉素的盐酸盐晶体结构很好的证明了这一方法的绝对立体选择性。