多官能化芳香化合物在天然产物、药物分子和有机功能材料等领域内广泛存在。在众多制备多官能化芳香化合物的方法中,对苯炔中间体的利用是最具吸引力的方式之一,因为它们可以在温和条件下以高效经济的方式快速构筑复杂多样的邻位双官能化芳香化合物。尤其是关于系链多炔烃在加热条件下的环异构化生成苯炔中间体的研究,使得苯炔化学成为一个在近年来蓬勃发展的领域。本文在课题组前期的研究基础上,利用苯炔中间体构筑了几种多官能化的芳香化合物。主要研究内容包括以下三个部分:1.苯炔中间体和联烯化合物选择性合成菲及二氢菲衍生物我们开发了一种通过调控不同的苯炔中间体与相同的联烯化合物反应选择性构建不同的多取代芳香化合物的方法。经过hexadehydro-Diels–Alder（HDDA）反应形成的苯炔中间体与联烯化合物在甲苯中反应制备出一系列多官能化的二氢菲衍生物,而使用经典方法衍生出的苯炔中间体在乙腈中与联烯化合物反应则以多取代的菲衍生物作为主要产物。在该反应中,联烯作为非常规的二烯体,在无需任何催化剂的条件下进行分子间环化反应,同时具备高效的原子经济性。密度泛函理论（DFT）计算结果揭示了芳环上C–H键迁移途径的差异是使反应具有选择性的关键所在,这可能是因为经典方法衍生的苯炔中间体需要在碱性的（F-）条件下进行而HDDA反应衍生的苯炔中间体在中性条件下即可实现。2.四炔的多组分偶联反应制备C–O/C–S双官能化的芳香化合物我们发展了一种基于HDDA反应衍生的苯炔中间体与环丙烯酮和亚砜类化合物的多组分偶联反应,用于制备C–O/C–S双官能化的芳香化合物。该多组分偶联反应包含了多个化学键的断裂与形成,并且通过一锅法完成所有转化。与以往的工作相比,该方法的特征是在对苯炔中间体实现C–O和C–S键双官能化的同时还在芳环的两个相邻位置引入了硫化物和酯基;该方法的优势在于不需要过渡金属催化剂,也能表现出优异的区域选择性,并且在温和条件下以良好至优异的产率制备出多种高度取代的芳香化合物。3.链状多炔烃与环丙烯酮的氧化偶联反应制备全取代的共轭苯并呋喃衍生物我们提供了一种通过化学键的断裂和重组的策略来制备全取代的共轭苯并呋喃衍生物的新方法。在该反应中,链状多炔烃发生分子内的偶联反应用以形成HDDA反应衍生的苯炔中间体,并被环丙烯酮捕获,实现对于苯环和呋喃环的同时构建。利用该方法,可以在构筑苯环和呋喃环的过程中引入不同类型的官能团,避免了只能通过C–H键活化才能在苯并呋喃结构单元上引入特定官能团的局限,并且减少了对于苯环或呋喃环进行预先官能化的依赖。DFT计算结果表明,环丙烯酮的均裂和氧气的活化对于该反应的成功至关重要。由于该反应无需任何金属催化剂,满足了生物化学和药物化学对于苯并呋喃衍生物特定纯度的要求。本文中的所有新化合物均已通过红外,核磁和高分辨质谱等波谱手段表征确定,部分产物晶体结构还经过X-射线衍射确定。