咪唑衍生物是一种含有两种不同类型氮原子的五元杂环化合物,可以在多个位置引入功能性官能团,在很多领域都有广泛应用。咪唑分子中不仅含有共轭π键,而且存在识别金属离子的活性位点,可以利用分子间或者分子内氢键与特定的金属发生配位化学反应。因此咪唑衍生物可以作为金属探针检测特定金属离子。另外,苯并咪唑作为咪唑衍生物的一种结构,是许多生物大分子中重要的组成部分。因其具有与嘌呤相似的结构,所以在农药、医药等领域应用广泛。本文前人研究的基础上,一方面对多取代咪唑进行修饰,制备了具有良好发光性能且可以有效检测水中三价铁离子的荧光探针;另一方面利用微波合成法合成新型2,5-二取代苯并咪唑,探究其抗菌活性。首先,在探究4,4’-二溴苯偶姻合成的基础上,设计以对溴苯甲醛、4,4’-二溴苯偶酰、对苯二胺、醋酸铵、在磷钨酸催化下采用无溶剂Debus一锅法制备了一种1,2,4,5-四取代咪唑金属探针（探针2）。在紫外吸收和荧光条件下,探针2都可以有效地识别重金属Fe³⁺离子,并通过Job’s曲线和飞行质谱TOF-MS探究了探针2的识别原理,确定了该探针在紫外和荧光条件下测定Fe³⁺离子浓度的检测限。在此基础上,将探针2应用到实际水样的检测中,结果显示,所合成的探针2具有高的选择性和灵敏度。其次,本文利用微波辅助液相合成法设计合成同时含有溴离子以及噻吩环/萘环的2,5-二取代苯并咪唑衍生物,以获得良好的杀菌效果。首先以4-甲基邻苯二胺和3-吡啶甲醛作为反应原料合成了2-吡啶-5-甲基-1H-苯并咪唑为模板,考察不同反应因素（如:投料比、反应催化剂、溶剂以及温度）对生成目的产物产率的影响,确定了该反应最优反应条件。在此条件下合成了17种2,5-二取代苯并咪唑,结果发现邻苯二胺的4-位上有给电子取代基时,有利于咪唑环上氨基的亲核加成,产率提高。通过红外、高分辨质谱、核磁氢谱碳谱表征确定了17种化合物的结构。以环丙沙星、伊曲康唑和氟康唑为阳性对照,利用96孔板稀释法对17种苯并咪唑进行了抗真菌/细菌活性测试。结果发现,萘环取代和噻吩环取代的苯并咪唑都具有广谱的抗菌活性。另外,当噻吩环和苯环都含有溴取代基时,化合物的抗菌能力非常显著,为未来抗生素的发展提供了新的思路。