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N—硝基脲类化合物既具有除草活性又具有植物生长调节功能,是一类由专利保护的具有我国自主知识产权的独特活性结构的双功效化合物。它的制备一直由光气法合成,由于光气有剧毒,既污染环境又有危险,所以寻找一种绿色和安全的合成方法势在必行。本实验首次用非光气法合成了未见文献报导的五种N—硝基苯基脲衍生物,并通过红外光谱分析、氢核磁共振光谱确定结构。这五种化合物通式为: 其中,RA=o—NO2 RB=2,4—二Cl RC=m—COCH3 RD=o—COOH RE=p—F 对该五种化合物在500mg/kg浓度下进行了初步活性实验,筛选出活性较强的两个化合物B,E,并就分子右侧苯环上取代基的电子效应与其生物活性的相关关系作了探讨,初步揭示了它们之间的内在关系。且对化合物B,E在100mg/kg、200mg/kg、400mg/kg、600mg/kg、800mg/kg条件下进行了系列浓度实验。实验结果表明:1,用三氯甲基碳酸酯[Bis(trichloromethyl)carbonate,简称BTC]代替光气合成N—硝基脲类化合物反应安全,条件温和,选择性好,收率高,在实验室中完全可行。2,化合物B、E既具有植物生长调节活性又具有除草活性,对稗草和白苋均有较好的防效,且其浓度与其对单、双子叶作物和杂草的抑制作用呈正相关。化合物B在619.91 mg/kg浓度下促进水稻成活,而这个浓度大于稗草的EC50(420.34 mg/kg,是白苋EC50(336.3mg/kg)的1.84倍。B在135.01mg/kg浓度下促进油菜成活,这个浓度比稗草EC50低3倍多,比白苋EC50低2.49倍。所以,B适合供水稻田使用。E在1331.29 mg/kg浓度下促进水稻成活,而这个浓度是稗草EC50(320.91 mg/kg)值的4.1倍,是白苋EC50(213.60 mg/kg的6.23倍。E在570.79 mg/kg浓度下促进油菜成活,这个浓度比稗草EC50高,比白苋EC50高2.67倍。数据表明,E既适合供水稻田使用,也适合供油菜田使用,有望作为水稻田和油菜田的优良除草剂,这是该类化合物经氟化后出现的新特点,但同时还需要进—步作旱地杂草试验。3,鉴于化合物E出现的新特点,且活性高,建议进—步探索对N—硝基脲类化合物的氟化改造。