苯炔是一类非常重要的有机小分子中间体，近年来对其参与的反应研究极大地推动了芳族化学的发展。由于苯炔结构的特殊性，利用苯炔来构建稠杂环类化合物具有利用其它合成子无法比拟的优势。苯炔参与的反应类型主要分为周环反应、插入反应、多组分反应和过渡金属催化的反应。本论文以苯炔作为合成子，围绕其参与的Diels-Alder反应，主要开展了以下两个方面的研究工作:　　1.苯并[a]咔唑及其衍生物是一类非常重要的化合物，在生物活性研究及功能材料等方面具有非常广泛的应用。苯炔与3-烯基吲哚的Diels-Alder反应研究了苯炔与3-烯基吲哚及其衍生物在氟化铯作为氟源，甲苯和乙腈作为混合溶剂的条件下一步法合成苯并[a]咔唑类化合物的反应，最高产率达99％。该反应原子经济性高，反应条件温和，普适性好。通过简单的进一步转化，可快速合成具有生物活性的抗癌药物。　　2.邻羟基二芳基酮类化合物因其具有显著的生理活性，在诸多方面特别是化妆品等领域有着广泛的应用。此类化合物的合成一直是化学家关注的焦点。本论文研究了苯炔与3-烯基色酮在三氟乙酸和氟化钾存在下的Diels-Alder反应，一步法高效地构建了邻羟基二芳基酮类化合物，最高产率达94％。该反应底物适用范围广泛，无论是3-烯基色酮芳环上存在给电子或吸电子取代基、烯基末端被苯基或酰基取代，还是选用取代的苯炔前体作为反应底物，该反应均可顺利地以高产率生成相应产物，特别地，当非对称苯炔参与这一反应时，该反应表现出了良好的区域选择性。