1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的不对称Michael addition反应是制备手性γ-硝基羰基化合物的方法之一。手性γ-硝基羰基化合物还能够进一步环合转变为手性二氢呋喃酮类化合物。手性二氢呋喃酮类化合物是许多生物活性的天然产物及药物的重要结构单元。不对称Michael/Cyclization Tandem反应是合成手性二氢呋喃酮类化合物的重要研究方法之一。因此,通过此方法获得手性二氢呋喃酮的研究具有重要意义。4-OH香豆素由于其刚性结构,常被作为特殊的1,3-二羰基化合物广泛应用于不同受体的不对称Michael Tandem反应中。目前,关于4-OH香豆素与硝基烯烃的不对称Michael/Cyclization Tandem反应相关文献报道十分有限,仅有2篇文献。还存在催化剂种类有限,立体选择性有待于提高等诸多问题。因此,本文通过对有机催化4-OH香豆素和硝基烯烃的不对称Michael/C yclization Tandem反应的研究,以期扩展手性催化剂类型、获得更好的立体选择性、拓展底物适用范围和为手性4-OH香豆素类药物研发提供理论依据。具有光学活性的含氮杂环化合物在有机合成、药物化学和材料科学领域里的大量应用。唑类化合物作为特殊的含氮杂环化合物,已被广泛应用于不对称Michael addition反应中。目前,通过Scifinder数据库检索,未见相关文献报道查尔酮与苯并咪唑（Benzimidazole）的不对称Michael addition反应。因此,本文通过对有机催化查尔酮和苯并咪唑的不对称Michael addition反应的研究。以期探索适应该反应的手性催化剂类型、获得较好的立体选择性、拓展底物适用范围和为手性含氮杂环药物研发提供理论依据。1.在金鸡纳碱类衍生物1a-l有机催化硝基烯烃与4-OH香豆素的不对称Michael/C yclization Tandem反应的研究报告中,通过优化条件所筛选出催化体系为:10 mol%由奎尼丁衍生的手性催化剂[（1S）-（（2R）-5-（2-（（2-（（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）乙基）硫代）乙基）奎尼丁-2-基）（6-甲氧基喹啉-4-基）甲醇）]1l,三氯甲烷为溶剂,3（?）分子筛作为添加剂,室温反应。将此优化后催化体系应用于4-OH香豆素与10种不同取代基硝基烯烃之间的不对称Michael/Cyclization Tandem反应,以40%-87%的产率及11%-92%ee的立体选择性得到产物。2.在手性Takemoto’s硫脲衍生物2a-i有机催化硝基烯烃与4-OH香豆素的不对称Michael/Cyclization Tandem反应的研究报告中,通过优化条件所筛选出催化体系为:10 mol%由环己二胺衍生的手性硫脲类催化剂[1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-（（（1R,2R）-2-二甲基氨基）环己基）硫脲]2d,三氯甲烷为溶剂,室温反应。将此优化后催化体系应用于4-OH香豆素与10种不同取代基硝基烯烃之间的不对称Michael/Cyclization Tandem反应,以45%-68%的产率和11%-94%ee的立体选择性得到产物。3.在将金鸡纳碱类衍生物1h-i,1l和手性Takemoto’s硫脲衍生物2a-d,2f,2g作为有机催化剂用于催化苯并咪唑和查尔酮之间的不对称Michael addition反应的研究报告中,通过优化条件所筛选出催化体系为:10 mol%由环己二胺衍生的手性脲类催化剂[1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-（（（1S,2S）-2-二甲基氨基）环己基）脲]2a,0.5 m L二氯甲烷为溶剂,室温反应。将此优化后催化体系应用于苯并咪唑和9种不同取代查尔酮之间的不对称Michael addition反应,得到40%-65%的产率和最高达80%ee立体选择性。金鸡纳碱衍生物类1a-l首次被应用于硝基烯烃与4-OH香豆素的不对称Michael/C yclization Tandem反应,不仅能够顺利催化反应,还得到了较好的结果。拓展了该不对称反应的催化剂类型,但是,反应的普适性还有待于提高。苯并咪唑为反应供体与查尔酮的不对称Michael addition反应目前尚未见文献报道,我们首次研究了该反应,得到了最高达80%ee的立体选择性。由于疫情的原因,对苯并咪唑和查尔酮不对称Michael addition反应主要产物构型的确定、立体选择性的提高、催化机理等研究还在进一步深化。