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手性催化是有机化学的热点研究课题之一，设计具有高催化性能和高效立体选择性的催化剂是一大挑战。探讨催化剂的手性、产物的旋光性及对映选择性之间的关系对于指导不对称合成具有重要的意义。(2S,3aR,8aS)-1,2,3,3a-四氢吡咯[2,3-b]吲哚-2,8(8aH)-二酸乙1-萘酯(ENTHPIC)是一高效不对称三环仲胺手性有机催化剂，温和条件下即可高立体选择性地催化不对称迈克尔加成反应。本文采用密度泛函理论（DFT）的B3LYP方法，运用6-311++G（d,p）基组、6-31G基组计算了ENTHPIC的分子结构和旋光度，并进行了分子结构和振动光谱的分析；使用6-31G和LanL2DZ基组计算了ENTHPIC催化异戊醛与乙烯砜发生迈克尔加成反应的反应机理与产物的旋光度。通过计算用设计的ENTHPIC的镜像异构体ENTHPIC’催化该反应则得到与ENTHPIC催化时构型完全相反的产物。第一章：概述了手性有机催化剂的研究现状以及ENTHPIC的结构特点与催化性能。介绍了本文研究的理论依据，包括理论的计算方法、光谱计算的知识和研究的主要内容及意义。第二章：利用密度泛函理论DFT/B3LYP方法在6-311++G（d,p）基组水平上对ENTHPIC进行了几何构型优化和红外光谱计算，确定了ENTHPIC的优势构型。通过比较实验和理论的光谱数据进行了振动模式的指认与归属。比较B3LYP和HF方法计算的几何构型和振动频率，证实了B3LYP方法是研究ENTHPIC的构型和频率的有效方法。第三章：利用密度泛函理论DFT/B3LYP方法在6-31G（C、H、O、N）和LanL2DZ (S)基组下对ENTHPIC催化异戊醛和乙烯砜进行迈克尔加成反应的反应机理进行理论计算获得了最优的反应途径，并计算了催化剂和最优产物的旋光度。结果表明左旋的手性有机催化剂ENTHPIC催化该反应得到右旋的手性产物。第四章：利用密度泛函理论DFT/B3LYP方法在6-31G（C、H、O、N）和LanL2DZ (S)基组下对ENTHPIC的镜像异构体ENTHPIC’催化异戊醛与乙烯砜迈克尔加成反应的反应机理进行理论计算获得了其最优的反应途径，并计算了催化剂和最优产物的旋光度。结果表明右旋的手性有机催化剂ENTHPIC’可以催化得到左旋的手性产物。通过理论计算分析解释了ENTHPIC和ENTHPIC’催化迈克尔加成反应能够拥有较高的反应活性及高度立体选择性的原因，同时通过旋光度的计算得到了手性产物的旋光性与催化剂的旋光性的关系。本工作为利用迈克尔加成反应进行手性合成提供了理论依据。