对氟离子选择性识别的荧光分子的合成与性能研究

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为选择性识别某些特定化学物种而设计合成荧光化学传感器是超分子化学研究的主要内容之一。而近年来随着人们对阴离子各个领域内重要性的认识,所以选择性识别某些特定阴离子已经成为研究的热点。而在众多的阴离子中,氟离子作为体积最小的阴离子,并且和人们的日常生活密切相关。它广泛分布于自然界中,与龋齿防治、生活饮用水、骨质疏松的临床诊断,甚至神经毒气、核武器的铀提炼等密切相关。因此,设计合成简便易用、反应迅速、准确灵敏等特性的氟离子荧光化学传感器越来越受到人们的重视。本论文合成了一系列以香豆素和萘酰亚胺为荧光发色团的有机功能小分子,通过简单的紫外、荧光和颜色变化等手段,研究它们对F-的选择识别能力。具体内容分为以下三个部分:第一部分前面简捷的介绍了阴离子传感器及其检测机制,并按照对阴离子的识别方法进行总体分类和举例说明,随后又介绍了氟离子荧光传感器和比色传感器及其检测手段,并简要描述了最近五年来国内外在氟离子荧光化学传感器领域的研究现状和相关的氟离子传感器。第二部分设计与合成了两种基于以香豆素为荧光发色团并以脲基与F-形成氢键的传统型的传感器L1和L2,并通过裸眼观察、紫外-吸收光谱、荧光发射光谱、核磁滴定分析等多种分析方法研究其识别行为,研究结果表明这两种分子都能很好的识别F-,并且,在设计传感器L1时,在香豆素基团上保留了一个酯基,这是为了以后合成纯水溶性传感器奠定基础。第三部分设计和合成了一系列以萘酰亚胺和香豆素为荧光发色团的传感器L3-L6,它们都是以C=N键结合的一种西弗碱形式的高选择性的传感器,通过裸眼观察、紫外-吸收光谱、荧光发射光谱等多种分析方法研究其识别行为,研究结果表明,所设计并合成出的四种传感器均能与F-通过1:1的配位比络合的,其络合常数分别为1.358×104、1.087×104、9.317×103、5.45×103。并且它们都能够通过环化反应有效的识别CN-。
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