荧烷类功能染料的合成及性能研究

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论文研究了荧烷类功能染料的合成及性能。 首先,论文研究了2-羧基-4-二乙氨基-2-羟基二苯甲酮的合成,并对合成工艺条件和合成机理进行了探讨。2-羧基-4-二乙氨基-2-羟基二苯甲酮(二苯甲酮衍生物)是合成新型荧烷类功能染料(热敏、压敏染料)的重要中间体。 以3-二乙氨基苯酚和邻苯二甲酸酐为原料,合成2-羧基-4’-二乙基氨基-2-羟基二苯甲酮。在实验的基础上,讨论了原料配比、反应时间、碱用量、分解时间等因素对反应的影响,得到了以下较佳的反应条件:3-二乙氨基苯酚:邻苯二甲酸酐(摩尔比)=1:1.2,反应时间为10 h,碱(NaOH)用量为60 mL、36%的NaOH溶液,分解时间为6 h。在此条件下,2-羧基-4-二乙氨基-2-羟基二苯甲酮的收率约71.8%。论文初步确定了2-羧基-4-二乙氨基-2-羟基二苯甲酮的合成机理:首先是发生酯化,然后酚酯进行Fries重排,形成产物。 其次,论文研究了1,3,4-噻二唑类化合物的合成。1,3,4-噻二唑环是含有硫原子的芳香性杂环,具有芳香性,共轭效应较强,可用来合成显色剂和染料。 以对甲氧基苯甲酸为原料,经过酯化得到对甲氧基苯甲酸乙酯,再经水合肼肼化、酰氯酰基化得到N-对甲氧基苯甲酰肼-N-烷基酰肼,最后在五硫化二磷的环合脱水作用下合成1,3,4-噻二唑类化合物。在实验的基础上,讨论并确定了对甲氧基苯甲酸乙酯矛盯对甲氧基苯甲酰肼合成的优化条件。对原料配比、反应时间进行了优化,得到了较佳的反应条件:对甲氧基苯甲酸:无水乙醇(摩尔比)=1:20,反应时间为12 h。对甲氧基苯甲酸乙酯:85%水合肼(摩尔比)=1:25,反应时间为8 h。论文还讨论了不同环合剂和展开剂对2-甲基-5-对甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑合成和提纯的影响。 同时,论文研究了荧烷的合成。荧烷类功能染料是一类重要的功能材料,它主要用途是作为压敏和热敏染料。本文在荧烷母环上连入噻二唑衍生物,合成了新型荧烷染料。 在浓硫酸作用下,2-羧基-4-二乙氨基-2-羟基二苯甲酮分别与2-甲基-5-对甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑和2-苯基-5-对甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑反应,合成2-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-6-二乙基氨基荧烷和2-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-6-二乙基氨基荧烷。 然后,论文又研究了压、热敏纸的制备和性能。以合成的新型荧烷染料分别制备了压敏、热敏纸,并对其耐光性、耐热性进行了测试。经过测试发现,制得的压敏、热敏纸的耐光性和耐热性较好。 最后,论文对荧烷荧光光谱性能进行了测试。探讨了荧烷荧光性能与结构的关系以及荧光性能与溶剂的关系。经过测试发现:荧烷紫外吸收波长与取代基的电负性有关,而荧烷吸光系数与分子共轭程度有关;随着溶剂极性的增大,荧光发射光谱发生明显的红移,而荧烷量子效率随着溶剂极性的增大而减小。
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