许多具有生物活性的天然产物中都含有多取代烯烃的结构单元,因此,多取代烯烃的合成一直是有机合成化学家们感兴趣的课题之一。本论文研究了格氏试剂与贫电子炔烃炔基砜的Michael 加成反应,得到了α-砜基烯基格氏试剂中间体,并进一步研究了该中间体与亲电试剂醛的反应,立体选择性地合成了多种多取代烯烃。该三组分一锅反应具有原料易得,操作简便,反应条件温和等特点,为多取代烯烃、特别是四取代烯烃的合成提供了一种新的合成方法。全文主要有以下四个部分: 一、研究了CuCN 催化下,芳基溴化镁与苯乙炔基砜的碳镁化反应,得到了α-砜基烯基镁中间体,该中间体进行质子解得到三取代烯烃;与亲电试剂醛反应,得到砜基取代的含烯丙醇结构单元的四取代烯烃。产物(z)-1,3-二苯基-3-对甲基苯基-2-对甲苯砜基烯丙醇的结构经X-Ray单晶衍射分析确证为Z-型结构,说明芳基溴化镁与炔基砜的加成为反式加成。二、研究了CuCN 催化下,正丁基溴化镁与苯乙炔基砜的碳镁化反应,及其进一步与醛的三组份串联反应,得到了砜基取代的四取代烯烃,其顺反异构体的比例约为1:1。三、研究了CuCN 催化下,烯丙基格氏试剂、苯乙炔基砜和醛的三组份串联反应,区域及立体选择性地合成了同时含烯丙醇结构单元和1,4-二烯结构单元的多取代烯基砜化合物。通过NOESY 谱确证了主要产物为Z-型结构。四、用荧光分光光度计研究了我们合成的产物的荧光性能。测试结果表明这些产物具有较好的荧光性能,取代基对荧光强度和波长均有较明显的影响。