荧光探针是一种极好的生物分子传感器,具备高灵敏性、快速反应时间以及通过显微镜成像能提供高空间解析度等特点。近年来,大量以荧光素为核心的荧光探针被开发出来。随着生物技术的不断发展,基于荧光素的荧光探针已经在蛋白质、核酸、细胞检测及免疫分析等方面发挥了重要作用。 近来,荧光素分子被认为能理解为一种直接相连的电子给与-接受体系。这两部分处于分开的共轭体系,因为他们互相垂直,而且他们的荧光性质能通过分子内的光诱导的电子转移(PeT)从苯环半部分到荧光团接受者(a-PeT)来调节。据文献报道荧光素衍生物的荧光量子效率取决于苯环半部分的氧化电位和HOMO能级。几乎现在所有的与荧光团电子接受体相连的电子给与体都是苯环半部分,而极少以芳杂环半部分作为电子给与体。 基于对带芳杂环的荧光素衍生物的浓厚兴趣,我们设计了一种简单有效的合成方法,首先以芳香胺为起始原料,合成5-甲基-1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸为原料,经过富克反应与间苯二酚合成10个具有潜在应用价值的(2,4-二羟基苯基)-(5-甲基-1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲酮新型化合物;再在催化剂作用下,在熔融状态下与间苯二酚缩合得到10个新的具有较高荧光量子效率的9-(5-甲基-1-芳基-1,2,3-三唑-4-基)-6-羟基-3H-呫吨-3-酮。并对其在EtOH和0.1 N NaOH中的荧光性质进行了研究,同时用单晶X光衍射法测定了9-[5-甲基-1-(3-氯苯基)-1,2,3-三唑-4-基]-6-羟基-3H-呫吨-3-酮的晶体结构。