排放、节能和延长换油期是现代润滑油发展的三大驱动力,提高氧化安定性、延长寿命是所有润滑油共同的发展方向,因此高性能的高温抗氧剂已成为目前润滑油添加剂研究的热点。近年来国外对烷基吩噻嗪进行了一定的研究,而国内对于此类抗氧剂的研究却很少涉及,本论文将较系统地研究烷基吩噻嗪的结构与其在烃类润滑油中的抗氧化性能的关系,为开发高效抗氧剂以进一步提高润滑油的氧化性能提供依据。本文以烷基二苯胺为原料,以碘为催化剂,通过硫化闭环合成了3-甲基-吩噻嗪、3,7-二甲基-吩噻嗪、3-叔丁基-吩噻嗪、3,7-二叔丁基-吩噻嗪、3,7-二(1,1,3,3-四甲基-丁基)-吩噻嗪、3-(α-甲基-苄基)-吩噻嗪、3,7-二(α-甲基-苄基)-吩噻嗪等7种环烷基取代的吩噻嗪。考察了反应条件和取代基对硫化闭环反应的影响,结果表明,反应温度和反应时间对转化率有较大的影响,反应温度越高、反应时间越长,则转化率越高、主产物的产率越低;随着环上取代基的增加,硫化闭环反应的速度减慢。利用正交设计优化了3,7-二(1,1,3,3-四甲基-丁基)-吩噻嗪的合成工艺,在优化的工艺条件下,目标产物的产率达到91.7%,证明了反应的主要副产物为3-(1,1,3,3-四甲基-丁基)-吩噻嗪。以吩噻嗪为原料,卤代烃或巯基醇为烷基化试剂,合成了N-乙基-吩噻嗪、N-正丁基-吩噻嗪、N-异丁基-吩噻嗪、N-正辛基-吩噻嗪、N-异辛基-吩噻嗪、N-苯乙基-吩噻嗪、N-苯-硫-乙基-吩噻嗪等7种N-烷基取代的吩噻嗪。考察了反应条件和取代基结构对吩噻嗪N烷基化反应的影响,结果表明,烷基化试剂的空间位阻对转化率影响很大,卤代烃的空间位阻越大,其转化率越低。采用旋转氧弹、压力差示扫描量热仪和综合氧化试验方法考察了环烷基取代二苯胺、环烷基取代吩噻嗪和N-烷基取代吩噻嗪的抗氧化性能。结果表明,环烷基取代吩噻嗪的氧化诱导期和抑制粘度增长的性能明显优于相应的烷基二苯胺,但其沉积物的生成明显增加。N原子上的取代基使吩噻嗪的氧化诱导期显著下降,但对其抑制氧化粘度增长的性能影响不大。芳环或N原子上的取代基对减少吩噻嗪的沉积物生成没有明显效果,随着取代基增大,沉积物的生成呈增加趋势。采用HPLC-MS对3,7-二(1,1,3,3-四甲基-丁基)-吩噻嗪的氧化历程进行了跟踪,发现其氧化中间产物具有更持久的抗氧化性能。制备了该氧化中间产物,NMR分析证明其结构为1,10’-二-(3,7-二(1,1,3,3-四甲基-丁基)-吩噻嗪)。采用综合氧化试验考察了3,7-二(1,1,3,3-四甲基-丁基)-吩噻嗪与4,4’-二(1,1,3,3-四甲基-丁基)-二苯胺的复配效应,结果表明,二者复配对减少沉积物生成具有显著增效作用。HPLC-MS分析表明,增效的关键在于复配使得4,4’-二(1,1,3,3-四甲基-丁基)-二苯胺的消耗速率降低。在此基础上,合成了四种不同硫化度的吩噻嗪/二苯胺混合物,对其在汽轮机油、空气压缩机油、汽油机油和重负荷柴油机油中的应用于进行了评价。结果表明,以上混合抗氧剂对于不同的油品具有满意的抗氧化活性。