环钯化合物催化的Sonogashira交叉偶联反应

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本文利用本实验室自主研发的二茂铁亚胺环钯催化剂,研究了以(E)-β-澳代苯乙烯和末端炔为底物的Sonogashira交叉偶联反应,合成了一类具有生物活性的共轭烯炔类化合物。1.使用正交设计法以(E)-β-溴代苯乙烯和苯乙炔为底物对反应条件进行了优选。结果显示,以二茂铁业胺环钯化合物Ⅰ或Ⅱ为催化剂,Cs2CO3为碱,CuBr为助催化剂,DMSO为溶剂,在氮气保护下可以顺利地实现(E)-β-溴代苯乙烯和芳基末端炔的交叉偶联反应,并以中等到较高的产率获得预期产物。2.研究了催化剂结构对以(E)-β-溴代苯乙烯和脂肪末端炔为底物的交叉偶联反应的影响。结果表明环钯二聚体Ⅰ在该条件下对脂肪炔和溴代苯乙烯不具有催化活性,而PPh3解聚的单体显示有催化活性。3.(E)-β-溴代苯乙烯和2-甲基-3-丁炔-2-醇的交叉偶联反应所得产物并不是预期的单芳基烯炔共轭体系,而是二芳基烯炔共轭化合物。
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