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脯氨酸及其衍生物是最重要的一类有机小分子催化剂之一。如何实现脯氨酸类催化剂对直接不对称Aldol反应的高效催化更是不对称催化领域的研究热点。近年来,脯氨酸多相化后催化直接不对称Aldol反应备受关注,然而多相脯氨酸催化剂催化不对称Aldol反应效率普遍较低。本论文设计制备了一种具有亲疏水周期交替分布孔壁的介孔材料负载脯氨酸多相催化剂,研究了多相催化剂对不对称Aldol反应的催化性能,并以疏水孔壁和亲水孔壁的介孔材料负载脯氨酸多相催化剂为对比催化剂,研究了多相催化剂表面性质对催化性能的影响。通过XRD和N2吸脱附等手段表征了介孔载体的有序结构并通过元素分析、FT-TR等手段证明了均相脯氨酸在介孔材料内表面的负载,用29Si NMR、动态水分吸附等手段表征了催化剂载体的不同表面性质。最后以环己酮和对硝基苯甲醛在无有机溶剂条件下的直接不对称Aldol反应为评价反应,研究了催化剂表面性质和孔道内反应微环境对催化剂催化不对称Aldol反应的影响。我们的研究证明：1.多相催化剂表面性质影响催化活性,多相催化剂介孔孔壁促进有机反应物靠近催化剂活性中心,有效的提高了反应转化速率。不同亲疏水表面的催化剂对反应底物的吸附能力不同,孔壁疏水性越强,催化剂对反应速率的促进越明显。亲疏水交替催化剂能有效催化无溶剂条件下均相脯氨酸不能催化的直接不对称Aldol反应。2.当反应在水溶剂条件下进行时,催化剂孔壁富集反应底物进入孔道,反应速率相对于无溶剂时更大,且孔道内有效的油水界面能够进一步提高催化剂催化活性。相对于疏水催化剂孔道内形成的连续凹形油水界面和亲水催化剂孔道内不能形成有效油水界面,亲疏水交替催化剂孔道内形成的不连续凸形油水界面对反应速率的促进更大。3.相对于脯氨酸及其衍生物的均相催化,多相催化剂孔道限域效应导致不对称Aldol反应主要产物构型反转。对于三种不同表面性质的多相催化剂,活性中心在孔道内的存在位置不同,但三种载体都能够通过限域效应抑制反应醛底物从re面进攻anti-酮烯胺,从而提供产物的不对称选择性,造成主要产物构型反转。亲疏水交替催化剂相对于疏水催化剂和亲水催化剂限域效应更大,产物不对称选择性更高。4.界面协同提高不对称Aldol反应不对称选择性。孔道内有效油水界面的存在有利于界面自由羟基通过氢键吸引反应底物或者参与过渡态促进底物醛从si面进攻syn-酮烯胺,增大反应速率的同时提高产物不对称选择性。催化剂不同的表面性质能够影响孔道内油水界面的存在形式。相对亲疏水交替催化剂孔道内形成的不连续凸形油水界面,疏水催化剂孔道内形成的连续凹形油水界面阻碍底物醛从si面进攻syn-酮烯胺,降低反应的不对称选择性。