有机小分子催化，即用低分子量的有机分子催化有机反应，近年来已经成为合成手性化合物非常有效的方法。手性2H-色烯和1,2-二氢喹啉是许多具有生物及药理活性的天然产物以及药物分子的核心骨架，而且，这两类化合物可以分别用来合成重要的手性色满和1,2,3,4-四氢喹啉类化合物。显然，利用有机小分子催化合成手性2H-色烯和1,2-二氢喹啉具有重要意义。本文以trans-4-羟基-L-脯氨酸、L-苯丙氨酸和L-脯氨酸三种氨基酸为起始原料合成了手性有机小分子催化剂I-a、I-b、II和III，并将其用于催化水杨醛类化合物与trans-β-硝基烯烃间的oxa-Michael-Henry多米诺反应，生成了手性3-硝基-2H-色烯。其中，催化剂I-a表现出了优异的催化活性，而MacMillan型咪唑啉酮III几乎没有催化活性。在优化的反应条件下，又以催化剂I-a考察了一系列水杨醛和trans-β-硝基烯烃间的oxa-Michael-Henry多米诺反应，同时得到14个手性3-硝基-2H-色烯化合物，收率为37-99%，对映选择性最高可达90%ee。根据“亚胺离子脱质子活化”模式，通过在2-氨基苯甲醛的氨基上引入拉电子的磺酰基，研究建立了一种有机小分子（I-a）催化合成手性3-硝基-1,2-二氢喹啉的新方法。拉电子的磺酰基提高了N-H的酸性，是磺酰胺基苯甲醛能够与trans-β-硝基烯烃发生aza-Michael-Henry多米诺反应的关键；而N-Ac、Cbz、Boc和Bn保护的2-氨基苯甲醛则不能发生该反应。另外，本文还将“亚胺离子脱质子活化”模式应用于了2-吡咯甲醛与trans-β-硝基烯烃间的aza-Michael-Henry多米诺反应。尽管对映选择性不高，但成功得到了手性2-硝基-3H-吡咯嗪类化合物。