迄今为止,新型冠状病毒疫情给全球带来了巨大且日益增加的影响,新冠病毒的变异也为疫苗设计带来困难。老药新用原则对于治疗新冠肺炎患者和设计候选药物有重要意义。通过该原则,可以利用免疫学和药物分子设计方法在已有的抗新冠肺炎病毒药物中筛选出候选药物,而采用定量构效关系研究分子结构与活性的关系,可以为针对新型冠状病毒的疫苗设计提供思路。目前,关于新型冠状病毒研究的现有工作集中在病毒传播的流行病学分析,病毒的蛋白质结构和基因组成和药物的临床治疗。然而对于已有抗病毒药物与其分子结构特征属性的关系研究内容还比较少,通过研究抗新冠肺炎药物之间的分子结构信息,可以为新药物的设计和疫苗的研发提供指导作用。对于药物设计来说,氢键扮演着重要的角色。药物中氢键的存在会影响分子的拓扑结构和性质,氢键供体数目则会影响药物在生物体内的代谢利用率,进而为药物分子的合理化设计提供了基础。而计算机辅助药物设计和人工智能的发展也加速了新冠肺炎疫情的研究进展。因此,本文基于Pub Chem数据库提供的有关COVID-19药物信息,通过SMILES提取化合物的3D分子结构特征信息,利用对化合物分子结构的描述符,建立人工智能分类模型,分析不同药物分子属性与氢键供体的关系,为疫苗设计和候选药物筛选提供参考。使用合理有效的分子描述符,对解释抗病毒药物与分子结构关系有重大意义。由于分子结构的描述符多达上千种,因此,需要从众多的分子描述符中挑选合适的特征属性。本文利用卡方检验方法,对特征进行过滤选择,通过定性分析特征属性与氢键供体类别的相关性,对卡方值进行排序,最后从众多分子描述符中选择前十个特征进行分类模型的训练。因为不同的化合物有不同的重原子数,导致不同化合物提取的分子特征矩阵维度不同。因此为了解决这个问题,本文创新性地提出了一种基于2DDCT的频域插值方法,解决特征矩阵维度不一致问题。计算数据集中化合物的最大重原子数,并根据该重原子数将化合物的分子结构特征矩阵当成图形信息进行二维离散余弦变换频域插值,实现不同化合物的特征维度统一,本文提出的方法可以保留更多的分子结构特征信息,从而提高模型的分类性能,最后利用统计学习方法对提出的基于2DDCT的频域插值方法的可靠性进行验证,计算得到的ICC高于0.75,表明该方法具有很高的可靠性。由于获得的分子结构特征维度很大,计算时间长,因此本文引入并对比了三种不同的特征降维方法,并通过建立并比较三种不同的经典分类模型,利用网格搜索方法进行模型超参数的优化,从而建立高效可靠的模型。实验结果表明,基于2DDCT的频域插值方法能有效解决分子结构特征维度不一致问题,而通过主成分分析方法和随机森林能有效提高模型的分类效果。