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环丙烷不仅是一些天然产物的基本结构,而且还是一类重要的有机合成中间体。它广泛存在于许多微生物及非天然的具有生物活性的分子中。由于环丙烷特殊的几何结构,它具有很强的张力且相对不稳定,容易进行开环生成稳定的开链化合物或者是发生扩环反应得到相应的四元环、五元环或六元环等。作为现代有机化学中应用较为广泛的三碳合成子,环丙烷衍生物的扩环反应一直受到人们的普遍关注。本论文通过三元环扩环反应得到了一系列全取代吡咯衍生物,为合成2-氨基吡咯衍生物提供了有效的合成方法,同时以简单易得的靛红为起始原料,探索了一些新颖的反应方式,合成了一系列螺三元环衍生物。1、由自制的1,1-二氰基-2,3-二芳基环丙烷和芳香亚胺或芳香胺在高氯酸钴的催化下以THF为溶剂加热回流发生扩环反应,生成了一系列新颖的全取代吡咯衍生物。所合成的34个新化合物的结构都通过IR、1H NMR、13C NMR、LC-MS李方法进行了表征,并运用单晶衍射方法测定了其中5个化合物的单晶结构。2、3-亚烷基吲哚酮,吡啶和活泼亚甲基化合物的三组分反应在三乙胺催化作用下生成的化合物具有非常有趣的分子多样性。对硝基溴化苄或氯乙酰二乙胺和吡啶形成的吡啶季铵盐与3-亚烷基吲哚酮反应可以合成一系列螺[环丙烷-1,3’-吲哚-2-酮]衍生物。在相同的反应条件下,用a-溴代苯乙酮或对氯a-溴代苯乙酮形成的吡啶季铵盐反应同时得到螺[环丙烷-1,3’-吲哚-2-酮]和3-(呋喃-3(2H)-亚基)吲哚-2-酮衍生物两种产物。而用溴乙酸乙酯或溴乙酸叔丁酯形成的毗啶季铵盐在相同的反应条件下却得到一系列的3-(吲哚-2-酮-3-亚基)丁酸酯衍生物。所合成的52个新化合物的结构都通过IR、1H NMR、13C NMR、LC-MS等方法进行了表征,并运用单晶衍射方法测定了其中5个化合物的单晶结构。3、由苯甲酰甲基溴化物与靛红的Darzens反应展示出特别的反应性。控制两原料的投料比得到了不同的螺环氧乙烷衍生物。在同样的条件下,苯甲酰甲基溴化物与N-取代靛红反应也得到了一系列N-取代的螺[环氧乙烷-2,3’-吲哚-2-酮]化合物。所合成的29个化合物都通过R、13C NMR、LC-MS等方法进行了表征,并运用单晶衍射方法测定了其中3个化合物的单晶结构。