在2006年,Andersen教授小组从多米尼加岛采集到的海绵体生物Akacoralliphaga中提取到了天然产物分子Liphagal,它对磷酯酰肌醇-3-激酶(P13K)显示了很高的抑制活性。Liphagal是第一例具有"Liphagane"骨架结构的杂萜类分子,基本碳骨架是[6-5-7-6]并环结构,含有苯并呋喃结构,在六元环上有两个甲基,在六七并环处有一角甲基,有三个手性中心,其中两个是连续手性中心,一个是季碳手性中心,这样的[6-7]并环结构使整个分子结构拥挤,张力很大,对该分子的合成提出了新的挑战。　　 在2004年,孙教授小组从疏花毛萼香茶菜叶中提取得到了天然产物分子Maoecrystal V,它显示了对癌症细胞HeLa极强的抑制活性和专一性。MaoecrystalV是包含有十九个碳原子的新型二萜化合物,具有高度紧密的笼状骨架结构,分子中共有五个环,包括一个六元内酯环,一个四氢呋喃环,一个六元环烯酮以及二环[2.2.2]辛烷,包含六个手性中心,其中有三个是连续的季碳手性中心,并且有一个季碳手性中心是桥环骨架的桥头碳,这样的分子结构使得Maoecrystal V成为已知天然产物分子中空间位置最为紧密的分子之一。　　 本论文的主要内容包括两部分:　　 1.Liphagal的全合成研究　　 基于InC13催化环化反应,我们期待来构建Liphagal中的[6-5-7-6]骨架结构,应用了Sonagashira偶联反应高效地构建苯并呋喃体系,通过1,4-加成反应在侧链中引入了目标分子七元环上的甲基。　　 2.Maoecrystal V模型骨架的合成研究　　 在对Maoecrystal V模型化合物的合成研究中,我们运用分子间Diels-Alder反应构建了六元环,然后运用双活化炔的分子内Diels-Alder反应,构建了目标分子骨架中的四环体系。