手性生物相容性表面活性剂的缔合行为及其与左氧氟沙星的相互作用

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手性生物相容性表面活性剂在水溶液中可以形成丰富的聚集形态,不但拓宽了其在生物医方面的应用前景,而且使其在表面活性剂的应用方面充分发挥了其特有的功效。基于表面活性剂的亲水基、亲油基的可选择性,本文固定亲水基为胞嘧啶,亲油基为长链烷烃,改变其链长,设计合成了三种不同链长的表面活性剂,4-氨基-1-丁基-1H-嘧啶-2-酮(C4cyt)、4-氨基-1-辛基-1H-嘧啶-2-酮(C8cyt)、4-氨基-1-十二烷基-1H-嘧啶-2-酮(C12cyt)及其盐酸盐1-丁基-1,2-二氢-嘧啶-4-氯化铵([C4cyt]Cl)、1-辛基-1,2-二氢-嘧啶-4-氯化铵([C8cyt]Cl)、1-十二烷基-1,2-二氢-嘧啶-4-氯化铵([C12cyt]Cl),研究其在水溶液中的缔合行为,并研究其与手性物质的相互作用。不仅从分子水平阐述了表面活性剂和手性物质的相互作用,同时为手性分子的拆分提供有效依据。1、手性生物相容性表面活性剂的合成及其表面活性利用取代法设计合成了4-氨基-1-丁基-1H-嘧啶-2-酮(C4cyt)、4-氨基-1-辛基-1H-嘧啶-2-酮(C8cyt)、4-氨基-1-十二烷基-1H-嘧啶-2-酮(C12cyt)这三种不同链长的表面活性剂。利用红外光谱、核磁共振方法表征了产物的结构,利用元素分析等方法测定产物纯度,同时利用表面张力、电导率、荧光探针等方法研究了4-氨基-1-丁基-1H-嘧啶-2-酮(C4cyt)在水溶液中的聚集行为。结果表明,通过取代法间接合成得到的生物相容性表面活性剂为实验所需的目标产物,且纯度较好,可以满足实验的要求。同时从表面张力曲线以及电导率曲线可以看到出现了两个转折点,对应的临界聚集浓度(cac)和临界胶束浓度(cmc)分别为3.80mM、22.73mM。而4-氨基-1-辛基-1H-嘧啶-2-酮(C8cyt)、4-氨基-1-十二烷基-1H-嘧啶-2-酮(C12cyt)由于在水中的溶解度比较低,其在水溶液中的缔合行为未研究。2、手性生物相容性表面活性剂的缔合行为利用动态光散射、表面张力等实验方法研究了1-丁基-1,2-二氢-嘧啶-4-氯化铵([C4cyt]Cl)、1-辛基-1,2-二氢-嘧啶-4-氯化铵([C8cyt]Cl)、1-十二烷基-1,2-二氢-嘧啶-4-氯化铵([C12cyt]Cl)。在水溶液中的聚集行为,等温滴定微量热法研究了其热力学行为,负染透射电镜研究了其形貌。并研究了外界环境温度对胞嘧啶型表面活性剂的缔合行为的影响。结果表明,在水溶液中可以形成不同形貌的聚集体,可以看出在低浓度条件下由于氢键作用可以形成比较大的松散的聚集体,当浓度达到一定范围后大的聚集体空腔脱水转变成小的、紧密的聚集体。外界环境温度对聚集行为有一定的影响,温度升高结构尺寸减小,但影响不大。另外,利用紫外可见光谱、核磁等方法研究了表面活性剂的缔合原理。结果表面,两者之间的缔合作用力主是分子间的氢键作用和疏水作用。3、手性生物相容性表面活性剂与左氧氟沙星的作用利用荧光光谱、紫外可见光谱、循环伏安等技术研究了表面活性剂与左氧氟沙星的相互作用。研究表面:随着表面活性剂浓度的增加对左氧氟沙星的紫外增敏作用增强,同时表面活性剂浓度越大对左氧氟沙星的荧光猝灭效果越明显。左氧氟沙星的在波碳电极上的还原效果随着扫速的增加越来越明显,加入表面活性剂后对其有电催化的作用,这不仅揭示了相互作用的机理,更为左氧氟沙星在细胞核中与DNA中碱基的作用提供了可靠依据,也为进一步了解左氧氟沙星的功能提供了理论基础。
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