取代基效应可以影响物质的物理化学、生物化学等性质。连接在苯环上的取代基会影响亲电反应以及亲核反应发生的位置。本论文运用量子化学计算方法研究了取代1-氯蒽醌分子中分子内卤键的电子密度拓扑性质，运用AIM、ELF分析了取代基效应对1-羟基蒽醌分子中形成的分子内氢键的影响，并且探讨了两个1-氯蒽醌分子从不同方向作用形成二聚物时分子间氢键、卤键的性质。在本论文中，所有的几何构型优化、频率计算都采用Gaussian03量子化学软件包完成，电子密度拓扑分析使用AIM、AIMALL程序包和我们课题组自行编写的GTA2010完成，ELF拓扑分析使用TopMod程序包完成，静电势分析使用GaussView5.0完成。本论文主要包括以下几方面的工作：1.运用量子化学密度泛函B3LYP方法，在6-311++G(d, p)基组水平上研究了邻位和间位取代1-氯蒽醌的分子内卤键。用“电子定域函数(ELF)”方法和“分子中的原子(AIM)”理论对分子内卤键的性质进行了电子密度拓扑分析。对计算得到的密度矩阵进行了σ-π分离，得到了π-键的键径和分子图，分别讨论了σ电荷密度和π电荷密度对卤键的影响。结果表明，键鞍点和环鞍点处的电子密度拓扑性质均可作为衡量分子内卤键强度的量度，键鞍点和环鞍点处的电荷密度ρ越大，键鞍点与环鞍点的距离越远，卤键越强。除σ电荷密度外，π电荷密度对分子内卤键的性质也有明显影响。2.运用AIM理论和ELF方法分析了不同性质取代基对取代1-羟基蒽醌分子中的分子内氢键的影响。结果表明：取代1-羟基蒽醌分子的分子内氢键键长、键能以及拓扑性质的变化趋势是一致的。氢键键鞍点处电荷密度、能量密度、形成分子内氢键的氧原子与氢原子之间的离域指数以及界面积分性质都可以作为衡量分子内氢键强弱的指标。电子密度拓扑分析以及自然键轨道(NBO)分析一致表明，取代1-羟基蒽醌分子中形成的分子内氢键具有部分共价性。3.运用量子化学密度泛函B3LYP方法，在6-311G(d, p)基组水平上对平面内作用的二聚1-氯蒽醌进行构型优化，得到了六种稳定构型。在MP2/6-311G(d,p)水平的基础上对构型分子进行了能量计算及BSSE校正。通过分子静电势讨论了该类分子间弱相互作用的作用本质，用AIM理论对分子间化学键的性质进行了电子密度拓扑分析。结果表明：二聚1-氯蒽醌的平行构型一般比T型构型的能量低；1-氯蒽醌二聚体中分子间的相互作用都是具有静电性质的弱相互作用；电子受体和电子给体的静电势变化总值可作为分子间化学键强弱的指标。本论文的创新点：1.运用我们课题组自行编写的GTA-2010对Gaussian计算得到的密度矩阵进行了σ-π分离，得到了独立的π键的键径和分子图，讨论了σ电荷密度和π电荷密度对分子内卤键的影响。2.分子内氢键键鞍点处的电荷密度以及能量密度、形成分子内氢键的相邻原子间的离域指数、界面积分性质都可以作为衡量分子内弱键强弱的指标。3.首次发现，电子受体静电势变化值可以作为分子间化学键强弱的指标，进而可以更好的了解该类化学键的作用本质。