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本论文主要研究了有机Lewis碱催化的碳-碳键形成反应,包括叔膦催化下缺电子联烯与亚胺的[3+2]环加成反应、以及叔胺催化下两种不同活化烯参与的多组分串联反应。为了寻找既具有良好氧化稳定性、又具有较强亲核能力的叔膦有机催化剂,本文进一步研究了笼状P、N杂环化合物1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane (PTA)作为强亲核性但空气稳定的叔膦催化剂的催化性能,发现其能够高效地催化γ-取代联烯酸酯与磺酰亚胺的[3+2]环加成反应,其催化活性与三丁基膦相当,从而证明PTA可以替代空气敏感的三烷基膦用作强亲核性的有机催化剂。同时,本文的研究发现,在叔膦催化下,缺电子联烯与硫代磷酰亚胺可顺利地发生[3+2]环加成反应,以较高的收率生成对应的二氢吡咯衍生物,并利用P-N键的酸性甲醇解反应,首次实现了从联烯与亚胺的[3+2]环加成反应来制备3-吡咯啉游离胺的化学转化。有机催化的多组分串联反应具有合成上的高效性以及更多的绿色化学特征,近年来引起了合成化学家的广泛关注。本文着重研究了有机Lewis碱催化下不同活化烯之间的有序串联反应。发现了叔胺催化下,硝基甲烷、活化烯与α,β-不饱和羰基化合物之间的Michael-Michael-Henry三重串联环化反应。该反应不仅提供了合成多取代环己烷衍生物的有效新方法,而且为合成桥头碳上带有羟基官能团的双环化合物提供了简便的途径。并对其可能的反应机理进行了初步探索,经实验证明,该反应通过两次分子间Michael加成反应和一次分子内Henry反应串联完成。同时初步探索了该反应的不对称转化。碳-碳键的构建和官能团的引入是有机合成的两个重要组成部分。为了寻找高效构建碳—碳键和碳—杂原子键的新方法,本文研究了有机Lewis碱作用下,两种不同活化烯与杂原子前亲核试剂之间的三组分串联反应。成功地实现了三乙胺催化下,双活化烯、α,β-不饱和羰基化合物与含氧、含磷前亲核试剂的三组分串联反应。该反应经一步操作,高效地实现了碳-杂原子键和碳-碳键的有序构建,为合成含杂原子的多官能团化合物提供了简单有效的新途径。采用手性叔胺催化剂,初步探索了醇、苯基乙烯基酮与苯基亚甲基丙二腈的不对称三组分串联反应,并获得了令人鼓舞的结果。属性不符