金属铱和NHC卡宾协同催化对硝基苯甲醛与不饱和酯的烯丙基化反应及磁性Fe3O4担载的金属钌催化剂的设计、合成及应用

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过渡金属和氮杂环卡宾的催化在有机化学催化领域一直引人关注,到目前为止,已经实现了许多转化,特别是在不对称催化方面。近年,共催化逐渐进入研究者们的视野,它可通过两种催化剂的组合互补而不是彼此抑制来设计一种创新性和选择性共催化剂体系,从而使两种催化剂协同催化的策略可以达到单独使用任一种催化剂难以控制的化学转化。自从共催化研究引起人们的关注以来共催化体系的研究也取得了前所未有的发展。共催化体系主要包括:双金属催化体系、氮杂环卡宾和路易斯酸及布朗格酸碱双催化体系、过渡金属和有机小分子催化剂双催化体系、过渡金属和氮杂环双催化体系。本文主要研究金属铱和氮杂环共催化对硝基苯甲醛和不饱和酯的烯丙基化反应及磁性Fe3O4担载的金属钌催化剂的设计、合成及应用。主要工作如下:1、金属铱和氮杂环卡宾协同催化对硝基苯甲醛和α,β-不饱和酯的烯丙基化反应根据金属铱催化烯丙基化反应的特性,本文选择对硝基苯甲醛和不饱和碳酸酯为反应底物,发展了两种协同催化体系,这两种催化体系所用的氮杂环卡宾催化剂为3-均三甲苯基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚三烯并[d]噻唑-3-鎓高氯酸盐S,甲苯为最佳反应溶剂,金属铱催化剂为[Ir((cod)Cl]2或[Ir(coe)2Cl]2,最佳碱为碳酸钾或碳酸铯。这两种催化体系都可以催化外消旋的烯丙基碳酸酯与对硝基苯甲醛的之间的烯丙基化反应,同时得到两种对映体过量百分比(ee)较高的碳酸酯。此反应体系具有广泛的底物适用性。2、四氧化三铁担载的离子液体修饰金属钌催化剂的设计、合成及应用为增加Grubbs钌催化剂的活性及可回收重复利用性,本文研究设计了离子液体修饰的、有二氧化硅包裹和没有二氧化硅包裹的磁性四氧化三铁担载的金属钌催化剂,并将所设计的催化剂应用于双烯扣环和交叉偶联等烯烃复分解反应中。催化剂具有较高的催化活性,反应可以在30分钟内结束。二氧化硅未包裹的Fe3O4担载的催化剂可重复利用7次以上,二氧化硅包裹的Fe3O4担载的催化剂可以重复回收再使用14次以上。催化剂可通过磁铁的外部磁性吸附进行回收再利用,方法简单,解决了市售Grubbs钌催化剂昂贵且难以回收再利用的难题。
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