喹唑啉类化合物广泛地存在于动植物以及微生物中,由于其在催眠、镇静、止痛、抗细菌、抗病毒、消炎以及抗肿瘤中表现出良好的生物活性,已引起了人们的极大关注。通常以喹唑啉-4(3H)-酮类化合物为原料合成喹唑啉硫醚或喹唑啉醚的方法是,先进行喹唑啉-4(3H)-酮类化合物的氯化制成4-氯喹唑啉类化合物,然后在碱性条件下含硫或含氧亲核试剂与4-氯喹唑啉类化合物发生SNAr取代反应得到产物。由于氯化反应中,需使用SOC12、POC13或PC15等氯化试剂,存在着环境不友好、产物选择性差、收率较低等缺点。为了克服这些缺点,本论文使用六氯环三磷腈(HCCP)对喹唑啉-4(3H)-酮类化合物的C-OH键进行现场活化,一步反应进行C-S键和C-O键的偶联,实现制备喹唑啉硫醚和喹唑啉醚的目的。论文中以HCCP为喹唑啉-4(3H)-酮类化合物C-OH键的活化试剂,以喹唑啉-4(3H)-酮与苯硫酚的反应作为模型反应,优选了二异丙基乙胺为碱、乙腈为反应溶剂,并优化了反应条件。在优化的反应条件下,考察不同喹唑啉-4(3H)-酮化合物与苯硫酚类化合物的C-S键偶联反应,大部分的底物都能在较为温和的条件下进行该反应,得到期望的4-芳硫基喹唑啉类化合物,获得较为满意的结果。此外,以苯酚类化合物以及酚钠类化合物为亲核试剂,进行了不同喹唑啉-4(3H)-酮化合物与苯酚类化合物或酚钠类化合物的C-O键偶联反应,合成了一系列的4-芳氧基喹唑啉类化合物和4-烷氧基喹唑啉类化合物。