论文部分内容阅读
茸果鹧鸪花(Trichilia sinensis Bentv.)和小果鹧鸪花(Trichilia connaroides var. microcarpa Bentv.)为楝科(Meliaceae)鹧鸪花属(Trichilia)植物。国内外研究表明,该属植物富含柠檬苦素类化合物,此类化合物氧化度高,结构复杂多变,生物活性广泛。为了寻找更多结构新颖的柠檬苦素类化合物,本文对海南产的两种鹧鸪花属植物的化学成分进行了研究,并对提取物和部分单体化合物的细胞毒活性,昆虫拒食和触杀作用进行了测试,为该属植物资源的研究和开发利用提供了科学依据。本文通过多种柱色谱技术,对小果鹧鸪花和茸果鹧鸪花乙醇提取物进行了分离纯化,根据理化性质和波谱数据(IR, UV, MS, NMR等)对这些化合物进行了结构鉴定,从以上两种植物中共分离鉴定了63个化合物(包括24个柠檬苦素、7个甘遂烷型三萜、1个羽扇豆烷型三萜、16个甾体、4个黄酮及黄酮苷、3个倍半萜、3个苯环取代物、2个神经酰胺及3个其它类化合物),其中新化合物19个。从茸果鹧鸪花根中分离鉴定了42个化合物,分别为：trichiliton B (1), trichiliton C (2), trisinenmalin A (3), trisinenmalin B (4), trisinenmalin C (5),15-acetyltrichagmalin C (6), trichinenlide U (7), trichinenlide V (8), trichinenlide W (9), trichinenlide X (10), humilin B (11), trichisinlin A (12), trichisinlin B (13), trichisinlin C (14), trichisinlin D (15), trichisinlin E (16), trichisinlin F (17), meliatoxin Bi (18), meliatoxin B2(19), aphanastatin (20),12-O-deacetyltrichilin H (21), trisinlin A (22), trichilinoid A (23),3β-hydroxy-4a-acetylpregnane-16-one (24),豆甾-3β,6α-二醇(25), schleicheol1(26),3β-羟基-豆甾-5-烯-7-酮(27),3α,16β,20,22-tetrahydroxyergosta-5,24(28)-diene (28),3β,4a-dihydroxypregnan-16-one (29), ekebergin B (30),21α-methylmelianodiol (31), hispidol B (32), piscidinol A (33), odoratone (34),24-表-匹西狄醇A(35),24β,25-dihydroxy-melianone lactone (36),(4E,8E)-2[2’-hydroxyhexadecanoyl amino]-4,8-octadecadiene-1,3-diol (37),丁香酸甲酯(38),4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(39),lasiodiplodin (40),trans-4-hydroxymellein (41),9-octadecenoic acid-2’,3’-dihydroxypropyl ester (42)。其中化合物1～5、7～10、12～17、22～23为新的柠檬苦素类化合物,化合物24为新的甾体。从小果鹧鸪花的叶子中共分离鉴定了18个化合物,分别为：3β，4β，20β-trihydroxyergosta-5,24(28)-dien-16-one (1),β-谷甾醇(2),(3β，23S)-麦角甾-5,24(28)-二烯-3,23-二醇(3),麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇(4),豆甾-5-烯-3β,7α-二醇(5), sitoindoside I(6),豆甾-3β，5α，6β-三醇(7),3β,4α,20β-trihydroxypregnan (8),胡萝卜苷(9),1β,11-dihydroxy-5-eudesmene (10), aromadendrane-4β,10β-diol (11), caryolane-1,9β-diol (12),白桦脂醇(13),山柰酚(14),木犀草素(15),山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(16),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(17),对羟基苯甲酸(18)。其中化合物1为新的甾体。从小果鹧鸪花果实中分离鉴定了4个化合物,分别为sitoindoside I (1), limocin A和B (2), spicatin (3),1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,82)-2-N-(2’-hydroxypalmitoyl) octadecasphinga-4,8-dienine (4)。采用MTT法测定了从小果鹧鸪花叶中分离得到的化合物1,3～8,10～18的细胞毒活性,结果表明化合物1、3、4仅对人肝癌细胞BEL-7402有生长抑制作用。采用叶碟浸渍法和虫体浸渍法测定了茸果鹧鸪花根石油醚部分、乙酸乙酯部分和正丁醇部分,小果鹧鸪花叶石油醚部分、乙酸乙酯部分和正丁醇部分对小菜蛾3龄幼虫的拒食作用和触杀作用,结果显示,所有粗提物对小菜蛾3龄幼虫均有拒食作用；48h和72h校正死亡率大于15%的只有茸果鹧鸪花根石油醚部分和正丁醇部分。