蒽中心回旋交叉结构衍生物的设计合成及性质的探究

来源 :青岛科技大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lixinlixin2008
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新型化学和电子结构共轭分子的设计合成,是化学工作者永恒的研究课题,而进一步调控和优化分子的组成和结构,是拓展和提升有机光电材料功能的最基础和最重要的手段。有机电致发光在显示和照明等领域具有诱人的现实和潜在应用,然而,当前可商品化电致发光器件的主流发光材料,几乎都是基于铱和铂等稀有金属有机磷光配合物,但是稀有金属紧缺的资源、昂贵的价格及磷光材料色度不全,严重限制了其大规模普及和持续应用,新型高效共轭有机电致荧光材料的研究与开发,仍具有重要的理论意义和实际意义。蒽环作为很好的蓝光发光材料,近年来对以蒽环作为发光中心的有机共轭荧光分子的研究越来越多,但均是基于线型和交叉共轭的蒽基有机共轭分子,但线型和交叉共轭结构仍然使键接的共轭基团和蒽环中心具有较大的π-π作用,使固态发射明显红移,荧光淬灭严重,溶解性差。而回旋交叉结构不仅改变传统的线型和交叉构型,使杈体单元和蒽环中心排斥形成回旋交叉构型,强烈的扭曲结构使其分子结构无序化程度增强,减弱了杈体和杈体、杈体和蒽环、蒽环和蒽环之间的π-π作用,而且在目前有机共轭荧光材料理论机理不完善的情况下,开发新型有机共轭结构,并研究其结构对性能对影响,可以进一步完善有机共轭荧光材料的理论机理,对从事有机共轭荧光材料的科研工作者的下一步工作提供重要的参考依据和理论指导。本文在蒽强位阻的9和10位以苯基共轭桥键接供体基团,并在苯基的2和5位键接不同的共轭共轭基团,即杈体基团。由于蒽环两侧的杈体强烈的空间排斥形成回旋交叉结构,我们构想相较于键接在苯基4位这样的结构更利于杈体和蒽环保持相对独立的光学特性,而且相较于传统的以苯乙烯基键接蒽环的9和10位,苯环的C-C单键的自由旋转更有利于材料溶解性、溶液成膜性、形态稳定性。杈体和苯环间的弱π-π相互作用,使化合物表现明显优于其杈体的光电性质,因此设计合成了具有回旋交叉结构的9,10-二(2,5-二甲基苯基)蒽(APM)、9,10-二(2,5-二磷脂基苯基)蒽(APPO)、9,10-二(2,5-二(叔丁基苯乙烯基)苯基)蒽(APTBP)及9,10-二(2,5-二(三苯胺基乙烯基)苯基)蒽(APTPA)并探究了回旋结构的空间构象和基本的光学性质。APM和APPO表现出了荧光光谱红移发射减小的现象,无定形态荧光增强等性质,单晶结构表明回旋结构存在H型和V型构象,扭转角分别达到了90°和100°。APTBP和APTPA的初步结果均表现出好的溶解性、热稳定性能和形态稳定性,弱共轭外围基团APTBP红移发射现象减小,非晶态荧光增强等性质。
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