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胺催化及胺介入反应避免了金属催化剂对环境的污染，且往往具有独特的诱导性质，在有机反应中占有重要地位。本文主要研究胺介入的丙炔酸甲酯与亚胺的环合反应，建立一种新的构建四氢嘧啶杂环的方法，全文共分为以下两个部分。 1、仲胺介入的丙炔酸甲酯与亚胺构建四氢嘧啶杂环。丙炔酸甲酯和小分子仲胺发生Michael加成反应，生成β-胺基丙烯酸酯。向β-胺基丙烯酸甲酯及亚胺的混合物中加入有机酸，常温下数分钟内发生环合反应得到四氢嘧啶杂环，仲胺以铵盐形式离去。反应收率大于75％。对反应机理进行了探讨。 以氯化亚铜代替有机酸，该反应可一直在二氯甲烷溶剂中进行，从而变为串联模式的三组分反应:丙炔酸甲酯和小分子仲胺在二氯甲烷中作用得到β-胺基丙烯酸酯;无须分离，直接向体系中加入亚胺及催化量的氯化亚铜，常温反应2小时左右，得到四氢嘧啶杂环，产物收率大于52％。 上述两种反应模式均对甲醛亚胺具有良好的适应性。共合成了12个四氢嘧啶类化合物，以NMR和元素分析等手段对其进行了结构表征。 2、探索了胺介入的乙酰乙酸乙酯与亚胺环合反应。乙酰乙酸乙酯与小分子胺缩合形成β-胺基丙烯酸酯类物质，在上述合成四氢嘧啶衍生物的反应条件下与亚胺不能发生类似反应。但该类型的β-胺基丙烯酸酯与丙炔酸甲酯在三氯化铁催化下发生作用，所得产物为三分子丙炔酸甲酯与一分子胺所构建的吡啶杂环，该方法已见文献报道。