【摘 要】
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该论文研究了手性元5-(R)-(l-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮与取代苯甲醛肟在以次氯酸钙作为氧化剂的条件下生成的腈基氧化物进行的区域选择性原位1,3-偶极环加成反应,得到一系列光学
【出 处】
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中国协和医科大学 北京协和医学院 中国医学科学院 清华大学医学部
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该论文研究了手性元5-(R)-(l-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮与取代苯甲醛肟在以次氯酸钙作为氧化剂的条件下生成的腈基氧化物进行的区域选择性原位1,3-偶极环加成反应,得到一系列光学纯丁内酯并异噁唑啉类化合物,这类化合物作为有机合成的重要中间体,在构建天然产物研究中应用十分广泛.该文还尝试将联二烯羧酸乙酯在有机膦从化下[3+2]环加成反应的应用由开链烯类化合物扩展至环状化合物,将其与手性元5-(R)-(l-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮反应,以期获得用普通有机合成策略难以简便合成的并环化合物,并考察反应的立体选择性.实验结果表明,在三苯基膦催化下,由于位阻的影响,反应只生成联二烯羧酯乙酯自身二聚的产物;在三丁基膦催化下,由于电性的原因,同样不能发生预期的[3+2]环加成反应.该文首次尝试将5-(R)-(l-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮及其对映异构体应用于天然产物全合成.采用从头法(de novo)的合成策略,设计了以糠醛为起始原料,5-(R)-(l-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮及其对映异构体作为关键中间体,合成天然产物kinsenoside和goodyeroside A的合成路线.该文选用苄基葡糖三氯乙酰亚胺酯为糖供体,乙腈作溶剂制备苄基保护的糖甙;成功分离极性非常相似的α-糖甙与β-糖甙.将合成所得目标产物的光谱数据与文献报道天然产物的数值相比较,两者一致,证明两者的化学结构与立体构型相同.将合成化合物及天然产物的全乙酰化产物数据作比较,再次支持上述论断.除得到kinsenoside、goodyeroside A及其全乙酰化产物以外,还得到了相同甙元的α-糖甙及其全乙酰化产物.
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