本文概述了环氧-二十碳三烯酸(EETs)及其结构类似物14, 15-环氧-5(Z)-二十碳二烯酸(14,15-EE-5-ZE)的研究近况,对14,15-EE-5-ZE的全合成进行了探讨,设计了14,15-EE-5-ZE的前体化合物5(Z), 14(Z)-二十碳二烯-1-醇的一条新合成路线,并对其合成进行了详细的研究。以1,8-辛二醇为原料,与40%氢溴酸进行单溴代反应,得到8-溴-1-辛醇,在对甲苯磺酸吡啶盐(PPTs)的催化下与2,3-二氢吡喃反应,保护分子中的羟基,再与1-庚炔进行偶联,以P-2镍为催化剂立体选择性催化加氢,酸性条件下脱末端的2,3-二氢吡喃对羟基的保护,使用氯铬酸吡啶盐(PCC)将醇氧化成醛(a)。再以1,5-戊二醇为原料,三溴化磷使之单溴代,得到5-溴-1-戊醇,在对甲苯磺酸吡啶盐(PPTs)的催化下与2,3-二氢吡喃反应保护其另一端的羟基,与三苯基膦反应生成季磷盐(b)。(a)与(b)在强碱正丁基锂的作用下进行Wittig反应,然后脱去末端的2,3-二氢吡喃保护基,得到5(Z), 14(Z)-二十碳二烯醇。反应总收率为3.4%。本文在合成方面所做的工作:系统研究了对称二醇的单溴代反应反应时间、反应温度、溶剂用量、反应物摩尔比等因素对产率的影响。末端炔与溴代物的偶联反应条件的优化,初步探讨了反应机理。顺式加氢催化剂P-2镍制备方法的改进。其他反应条件的探索及讨论。实验过程中应用薄层层析的方法摸索产品的分离条件,利用硅胶柱层析提纯产品,并通过红外光谱、核磁共振碳谱及质谱验证了产品结构。实验表明,这一合成路线具有反应条件温和,立体选择性较高的特点,合成路线是可行的。