构建1,2,3-联三唑类多氮化合物的成键反应研究

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多氮化合物是一类具有较长氮链结构的化合物,与传统的含能材料相比,这类化合物普遍具有高生成热和能够释放清洁的氮气等特点,因此是十分理想的高能量密度材料。但由于氮氮成键的反应类型较少,含有氮链结构的多氮化合物的合成研究受到了限制。同时,鉴于简单的1,2,3-三唑类化合物的合成已经取得一定的进展,其中以碳氨基(C-NH2)和磺酰腙为底物的缩合环化反应可进一步设想为氮氨基(N-NH2)与磺酰腙反应,从而构建多氮化合物。因此,本论文以二氯磺酰腙和N-氨基唑环的缩合关环反应为基础,研究了构建1,2,3-联三唑类多氮化合物的成键反应,主要包括以下三个部分:1.构建1,2,3-联三唑结构的N6化合物的反应条件优化以1,1’-二氯丙酮对甲苯磺酰腙和1-氨基-1,2,3-三唑的缩合关环反应为基础,分别利用一步法和两步法合成了含有1,2,3-联三唑结构的N6化合物。但由于前者的产率明显少于后者且分离更复杂,因此对于该反应而言,利用两步法构建多氮化合物是比较适宜的。此外,还对两步法中的第二步关环反应的条件进行了筛选,考察了碱性试剂及用量、反应温度和溶剂等因素对反应的影响,并获得了最佳的反应条件。2.基于三唑上的iN-氨基构建1,2,3-联三唑结构的多氮化合物利用上述两步法中的最优条件,进一步考察该反应条件对不同底物的适用性。通过不同取代基的二氯苯乙酮磺酰腙类和N-氨基三唑类反应,研究了电子效应对氮氮成键反应的影响。通过分离部分中间产物后得到的单晶数据,研究了该反应的缩合关环机理。分析多氮化合物的热稳定性性能,发现其在加热分解时会释放大量的能量,且N6化合物比N4化合物的稳定性差。3.基于四唑上的N-氨基构建1,2,3-三唑联四唑结构的N7含能化合物利用二氯磺酰腙和N氨基四唑反应合成了两个具有N7结构的多氮含能化合物。通过考察不同的N-氨基四唑与二氯磺酰腙的反应活性,研究了 N-氨基唑环上连接的取代基对氮氮成键关环反应的影响。此外,对这些含能化合物进行了理论计算,获得了其各项爆轰参数,为更长氮链化合物的合成提供了一种安全可行的办法。
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