吲哚及醌类衍生物被广泛地应用于医药、农药、香料、染料等领域，并且是重要的有机合成中间体，对于其应用研究一直持久不衰，新的应用领域仍在不断被开发出来。而碘、对甲苯磺酸作为小分子催化剂在有机合成中的重要作用，已引起了人们的极大关注，研究表明，它们作为催化剂具有易得、高效、操作简单等优点，因此已被广泛用于有机合成，具有很好的应用前景。基于此，我们采用碘、对甲苯磺酸小分子催化剂，催化合成了三吲哚烷基化合物、3-吲哚醌、胺醌等一系列吲哚及醌类衍生物。本论文主要分三个部分，分别对三吲哚烷基化合物，3-吲哚醌和胺醌的合成进行了研究：第一、研究了对甲苯磺酸(PTSA)催化下的三吲哚烷基化合物的合成。我们是以价廉易得的对甲苯磺酸(PTSA)作为催化剂催化吲哚和吲哚甲醛反应，以较高的产率得到了一系列三吲哚烷基化合物。和传统的合成方法相比，该方法具有反应条件温和，操作更简便，催化剂价廉易得等优点。第二、研究了超声波条件下碘催化的3-吲哚醌化合物的合成。近年来，超声波技术成为了有机合成中的重要工具之一。在研究中我们发现，超声波条件下碘催化的3-吲哚醌化合物的合成方法，与传统的搅拌方法相比，反应条件温和，操作更简便，反应时间缩短，反应的产率也得到了提高。我们成功地合成了一系列3-吲哚醌化合物。第三、研究了超声波条件下碘催化的胺醌化合物的合成。在研究中我们发现，与已往报道过的合成胺醌的方法相比较，使用超声波辐射技术和碘作为催化剂合成胺醌的方法具有反应时间短、操作简单、对环境友好、产率高、催化剂价廉易得等优点。我们成功地合成了一系列胺醌化合物。