黄酮类化合物是植物代谢过程中产生的一类重要天然有机化合物，对人类的肿瘤、衰老、心血管等疾病的治疗和预防有着重要的意义。特别是近30年来黄酮类化合物一直是国内外研究开发利用的热点，是寻找有开发应用前景的先导化合物和生物活性成份的源泉。但由于其脂溶性和水溶性较差，生物利用度较低，限制了它们的广泛应用。以黄酮体为先导化合物，改造其化学结构，丰富其性质和种类，改善其溶解性，提高其生物利用度，是当前该研究领域的一个重要课题。为了研究黄酮体的反应及其药理作用，本文合成了10种黄酮体羟甲基化衍生物，培养了2个黄酮衍生物的单晶，并对它们进行了与DNA作用和抗缺氧实验研究。首先，论文的第一部分概述了黄酮类化合物的结构与分类、性质和应用，白杨素、黄芩素、大豆异黄酮的生理活性、药理作用和苯酚的羟甲基化反应。其次，以白杨素、黄芩素和大豆苷元为先导化合物合成出10种衍生物，它们分别是：5，7-二羟基-6，8-二羟甲基黄酮（1）、5，7-二羟基-6，8-二（甲氧基甲基）黄酮（2）、5，7-二羟基-6，8-二（乙氧基甲基）黄酮（3）、5，7-二羟基-6，8-二（丁氧基甲基）黄酮（4）、5，7-二羟基-6，8-二（戊氧基甲基）黄酮（5）、5-羟基-7-甲氧基-6，8-二（乙氧基甲基）黄酮（6）、5，5′，6，6′，7，7′-六羟基-8，8′-亚甲基双黄酮（7）、4′，7-二羟基-8，3′，5′-三羟甲基异黄酮（8）、4′，7-二乙酰氧基-8，3′，5′-三乙酰氧甲基异黄酮（9）和4′，7-二羟基-8-羟甲基-3′，5′-二异丙基异黄酮（10）。采用IR、¹H NMR和¹³C NMR对它们进行了结构表征，并用X-射线单晶衍射对5-羟基-7-甲氧基-6，8-二（乙氧基甲基）黄酮和4′，7-二乙酰氧基-8，3′，5′-三乙酰氧甲基异黄酮的晶体结构进行了测定。实验结果表明，白杨素、黄芩素和大豆苷元的羟甲基化反应在合适的溶剂中，在酸或碱的催化条件下容易进行。其中，白杨素在KOH的甲醇溶液中与甲醛反应，在其A环的6位和8位连接上了2个羟甲基；大豆苷元在NaOH的水溶液中与甲醛反应，在其A环的8位和B环的3′、5′位上连接上了3个羟甲基；黄芩素在溶剂DMSO中和H₂SO₄的催化下与甲醛反应，2个黄芩素分子通过亚甲基连接成了双黄酮分子。最后，采用荧光技术，利用光谱探针EB研究了化合物5，7-二羟基-6，8-二羟甲基黄酮、5，7-二羟基-6，8-二（甲氧基甲基）黄酮、5，7-二羟基-6，8-二（乙氧基甲基）黄酮和5，7-二羟基-6，8-二（丁氧基甲基）黄酮与CT-DNA的作用，根据Stern-Volmer方程得到了它们对EB-DNA体系的荧光猝灭常数。结果表明：白杨素羟甲基化衍生物对DNA的亲和力明显强于白杨素。同时对其进行了抗缺氧实验，结果表明，这些化合物可以显著延长断头后小鼠喘息时间、亚硝酸钠中毒小鼠存活时间，以及心肌特异性缺氧小鼠存活时间，均有一定的抗缺氧作用，其中5，7-二羟基-6，8-二羟甲基黄酮的抗缺氧效果较好。白杨素、黄芩素和大豆苷元羟甲基化衍生物的合成及其药理作用的研究，丰富了黄酮化合物的种类，也为其开发成新药提供了一定的实验依据。