β,γ-不饱和-α-酮酸酯参与的不对称sulfa-Michael/Mannich串联反应研究

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本文合成了系列手性叔胺多功能硫脲催化剂,并将其用于催化苯硫酚、β,γ-不饱和-α-酮酸酯、芳香醛衍生的Ts亚胺的不对称sulfa-Michael/Mannich串联反应,筛选出催化活性和对映选择性较好的多功能催化剂C-17。系统地研究了溶剂、温度、添加剂及其当量等因素对反应的影响,结果表明:反应在10 mol%催化剂量作用下,60 mol%H2O作添加剂,甲苯为溶剂于-40℃下可获得最优效果,收率高达98%,dr值高达98:2,ee值高达99%。催化产物可转化为手性氮杂环丁烷。
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