甘草次酸、齐墩果酸是自然界中含量丰富的五环三萜类化合物，二者均具有手性刚性骨架、多个可修饰位点及良好生物相容性的特点，其衍生物的抗炎、抗癌、抗病毒等生物活性受到了广泛关注。本论文在扩展三萜化合物有机功能分子的基础上，利用二者刚性骨架易于在溶液中聚集的性质，设计合成了一系列凝胶因子，研究其超分子凝胶的性质和应用，为超分子凝胶的研究提供物质基础，达到阐述生物活性分子之间的作用力以及充分利用自然界资源创造新材料的目的。主要包括以下研究内容和结果：利用点击反应将能提供氢键作用位点的尿嘧啶缀合到甘草次酸骨架上，合成具有有机凝胶性质的甘草次酸钳形分子。通过变温核磁，紫外吸收等方式推断分子间氢键以及π-π堆积作用是其分子组装成凝胶的驱动力。测试阴阳离子对凝胶稳定性的影响，发现氟离子和汞离子分别能选择性地使凝胶坍塌,实现了凝胶对阴、阳离子双重响应的特性。在此基础上，合成腺嘌呤的齐墩果酸衍生物，其在水诱导下能凝胶有机溶剂。通过核磁滴定等实验证明水和腺嘌呤分子之间形成氢键桥将分子连接，诱导分子自组装成纤维结构，并且实现了凝胶体系对互补型碱基的分子响应特性。在甘草次酸、齐墩果酸骨架中引入能提供氢键作用力的三肽化合物，发现此类三肽缀合物能够凝胶芳香类溶剂。由于凝胶因子本身的疏水性特征，其能够在水油体系中选择性凝胶油相。基于此性质，将此类干凝胶应用在对水中染料分子的吸附中，发现干凝胶能利用静电作用选择性吸附阳离子型染料。凝胶聚集体具有特殊的碱性增强性质，能够使pH指示型染料分子颜色改变。发展新类型的三萜骨架凝胶因子，设计合成了含苯酰胺基团的甘草次酸、齐墩果酸二聚物以及单体衍生物，发现此类二聚体和单体衍生物均能够通过分子间氢键、π-π堆积作用及三萜骨架的聚集性质组装成纤维结构，形成有机凝胶。二聚体衍生物的聚集体中疏松的分子排列使分子的手性性质易于传递，形成组装体的手性性质更强。以甘草次酸二聚体的DMSO凝胶的纤维结构为模板可以原位制备金纳米颗粒，凝胶的结构具有支撑和分散金纳米粒子的作用。