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脱氢松香酸（dehydroabietic acid, DHAA ）是一种重要的可再生资源,它是含有三个手性碳原子天然手性化合物,有一个反应性官能团-羧基,具有许多天然药物都具有的芳香型三环二萜结构,这种独特化学结构使它广泛用作合成工业产品和生物制品的原料。因此通过在脱氢松香骨架上引入合适官能团或者对羧基进行改造,有望合成出多功能的脱氢松香酸衍生物。第一部分,以歧化松香为原料,将其纯化得到脱氢松香酸,用硫酸二甲酯酯化后,通过溴代、氧化、硝化等步骤,得到了两个中间体:12-溴-13-硝基脱氢松香酸甲酯和7-羰基-12-溴-13-硝基脱氢松香酸甲酯,再与4种芳基硼酸经钯催化的Suziki交叉偶联反应,合成了一系列12位芳基取代的脱氢松香酸甲酯,直接在松香芳环12位上构建了苯环,联苯,萘等大共轭体系。对所合成5个化合物荧光性质的研究表明,λex在394-466 nm之间,λem在473-541 nm之间,与脱氢松香酸甲酯相比,它们的激发波长与发射波长均红移140 nm以上,荧光得到了很大程度的改善,有望改造成为性能优良的荧光衍生试剂。第二部分,开发了一个新的催化体系: Pd（OAc）2/DMF/H2O,同时催化Suzuki偶联和硝基还原。即用DMF和H2O做溶剂,在3 mol% Pd（OAc）2,3倍量的K2CO-3存在下,温度为150℃时,硝基取代的卤苯和各种芳基硼酸不仅能成功的偶联,而且在常压无氢气的条件下高产率的将硝基还原。这个体系为芳基取代的苯胺（尤其是多环芳香胺）的合成提供了一个简单有效的方法。即可直接用硝基取代的卤苯和各种芳基硼酸通过一步反应制得。我们对反应机理和氢源进行了探讨,遗憾的是,在目前的实验条件下,对反应过程还不能提供一个明确合理的解释,也没能确定硝基还原的氢源。我们仍正在努力,希望能确定氢源和弄清楚反应机理,以实现该反应的实际应用价值。第三部分,以7-羰基-12-联苯基-13-胺基脱异丙基脱氢松香酸甲酯为原料,水解后,在SOCl2和催化量的DMF体系（vilsmeier试剂）中反应,没有得到相应的氯化产物,而得到一种氨基被脒基化的新型松香基硫羟酸五元内酯,其结构经IR、NMR、X-单晶衍射结构确证。并对其反应机理进行了探讨。vilsmeier试剂的用途很多,但作为形成硫羟酸内酯的用途目前没见有报道。这不仅为硫羟酸内酯的合成提供了一个简便有效的方法,也拓宽了vilsmeier试剂在有机合成中的应用。第四部分,以12-溴代-13,14-二硝基基脱异丙基脱氢松香酸甲酯为原料,Pt/C还原后,得到12-溴代-13,14-二氨基基脱异丙基脱氢松香酸甲酯,采用一种新的合成苯并咪唑方法,与水杨醛在1,4-二氧六环中,合成了一种脱氢松香基咪唑衍生物,以它为配体与Zn（OAc）2.2H2O,Co（OAc）2.4H2O作用,得到了两个配合物。用IR和1H NMR对配体和配合物进行了表征,室温条件下测定了溶液状态下配体和配合物的光致发光性质。它们分别在470 nm和427 nm处有最大荧光发射。并用溶液荧光检测对反应过程进行了跟踪。总之,本论文共合成了10个新化合物,它们的结构用红外光谱、核磁共振谱、X-单晶衍射等分析手段进行了鉴定;开发了一个新的催化体系,同时催化Suzuki交叉偶联和硝基还原;通过松香基硫羟酸五元内酯的合成,拓宽了vilsmeier试剂在有机合成中的应用。