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艾拉莫德是一种新型抗炎药,可用于治疗风湿性关节炎。以4-氯-3-硝基苯甲醚（化合物2）为原料,在叔丁醇钾的催化下,与苯酚发生醚化反应生成4-苯氧基-3-硝基苯甲醚（化合物3）;化合物3经硝基还原,生成4-苯氧基-3-氨基苯甲醚（化合物4）;化合物4在吡啶中与甲磺酰氯发生甲磺酰化反应,生成4-苯氧基-3-甲磺酰胺基苯甲醚（化合物5）;然后将三氯化铝与氨基乙腈盐酸盐溶于硝基苯中,再加入化合物5,持续不断通入饱和的氯化氢气体进行盖特曼-科赫反应,生成α-氨基-2-甲氧基-4-甲磺酰胺基-5-苯氧基苯乙酮盐酸盐（化合物6）;化合物6经甲氧基水解得α-甲酰胺基-2-甲氧基-4-甲磺酰胺基-5-苯氧基苯乙酮（化合物7）;最后化合物7与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛发生环化反应得到目标产物艾拉莫德（化合物1）。本课题研究了醚化反应中投料比、反应时间;还原反应中铁粉的用量、盐酸的用量;甲磺酰化反应中甲磺酰氯的用量、吡啶的用量等因素对产物得率的影响;探讨了盖特曼-科赫反应、氨基酰化反应、甲氧基水解和环化反应的合成方法和机理等。确定了较佳工艺条件:醚化反应中,4-氯-3-硝基苯甲醚/苯酚/叔丁醇钾的摩尔量为0.25/0.35/0.42,在110℃下反应5h,收率为82.5%;还原反应中,每4g化合物3与3g还原铁粉和1.2mL的4mol·L-1的盐酸,在70℃下反应1h,收率为82.4%;在50mL吡啶中,每2.5g化合物4与1.8mL甲磺酰氯,0℃～5℃下反应1h,收率为93.0%;目标产物艾拉莫德（化合物1）的总得率为37.7%。