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有机小分子催化不对称反应是近年来发展起来的一个新研究领域。因其克服了酶催化剂反应条件苛刻、过渡金属催化剂价格昂贵毒性较大的缺点而成为人们关注的焦点。高分子负载型催化剂又能够有效克服有机小分子催化剂用量大、不易回收等缺点。本论文合成了两种新颖的高分子负载型有机小分子催化剂。从反应条件的优化、适用范围的探索、催化剂回收等方面进行了较深入研究。主要工作包括下列三部分。(1)以四乙撑五胺为原料对工业的聚氯乙烯进行胺化修饰,通过缩合等反应,合成了聚氯乙烯四乙烯五胺-脯氨酸化合物(PTP),并通过红外、热重等手段对该化合物进行表征。结果证明脯氨酸可以有效的被负载在聚氯乙烯四乙烯五胺这种高分子载体上。(2)将催化剂PTP应用于催化不对称Aldol反应。通过优化反应条件,我们发现,与有机溶剂相比该催化剂在水中具有更好的催化性能。在非碱性环境水为介质条件下催化剂PTP具有良好的选择性;在碱性环境水为介质条件下该催化剂既有良好的催化活性也具有良好的选择性(产率最高可达94%,ee值最高可达97%)。在最优条件下考察了这种催化剂的底物适用性,结果表明,碱性环境水为介质条件下聚氯乙烯四乙烯五胺-脯氨酸化合物具有较好的底物适用性。底物醛中,带有吸电子基醛的反应性优于带有给电子基的醛。通过考察该催化剂的重复使用性能,我们发现,在碱性环境水为介质条件下该催化剂具有较好的重复使用性能,催化剂重复使用15次后催化剂的催化活性没有明显降低。(3)通过水解反应对工业聚氯乙烯进行修饰合成一种亲水性的高分子载体,再通过胺化、缩合等反应,合成了一种亲水性的水解聚氯乙烯四乙烯五胺-脯氨酸化合物(HPTP)。将该催化剂应用于催化不对称Aldol反应。通过优化反应条件,我们发现,亲水性的水解聚氯乙烯四乙烯五胺-脯氨酸化合物以水作溶剂条件具有较好的催化活性和选择性;而以有机溶剂作溶剂,该催化剂的催化活性不理想但选择性却相对较好。同时考察了这种催化剂的底物适用性,结果表明,该催化剂具有一定的底物适用性。底物醛中,带有吸电子基的醛的反应性好于带有给电子基的醛。该催化剂也具有一定的重复使用性能。