新型苯炔大环化合物的设计、合成及表征

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刚性共轭大环分子(SPMs)具有结构规整、容易聚集、拥有纳米级的空腔等独特性质,在药物传递、分子识别方面具有良好的应用前景。本文设计合成了苯胺丁二炔基六单元和八单元刚性共轭大环分子SPM-6(大环化合物A)和SPM-8(大环化合物A2),以及醚链桥连苯胺丁二炔基刚性共轭大环分子QSPM-6(大环化合物B)这三种刚性共轭大环分子。利用凝胶色谱柱成功纯化了大环化合物B。使用核磁共振、高分辨质谱等表征手段对大环化合物B进行了基本的结构表征。通过紫外-可见吸光光谱、荧光发射光谱、TGA等表征手段测试了大环化合物B的热力学性质、光学性质。主要研究结果表明:(1)氨基N原子上的H比较活泼较容易离去,和其他物质络合因此,我们定性的考察了大环化合物B与金属盐的配位作用。通过紫外荧光测试,发现大环化合物B能与Cu2+, Hg2+, Fe3+发生配位作用,其中,Fe3+能作为大环化合物B的荧光淬灭剂。(2)对大环化合物B及B与聚合物的混合物进行热稳定性测试,发现大环化合物B有很好的热稳定性,分解温度在330~450℃。而聚合物的热稳定性则相对较差,在130℃就开始分解。这也使含桥大环化合物的应用范围更加广。(3)化合物b5、大环化合物B的电化学分析结果表明,成环后化合物的氧化态更稳定而且具有良好的吸电子性能。因此,在光电材料的应用方面有较好的应用前景。
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