白桦酯醇和白桦酯酸是非常有价值的天然产物,它们可以从丰富的植物资源中获得。白桦酯醇、白桦酯酸及其衍生物作为生物制剂在HIV和癌症治疗方面表现出了巨大的潜能。在我国白桦分布范围广,植物资源丰富,但研究开发甚少。研究我国白桦资源,对于我国资源的开发、天然药物的研究都具有非常重要的意义。1995年,人们首次发现了白桦酯酸的抗黑色素瘤活性以及作用的选择性,被称为是很有前景的抗肿瘤候选药物。虽然白桦酯酸存在于很多植物种类中,但其普遍含量很低,由于其巨大的研究价值,仅靠植物提取已经不能满足越来越多的研究需求,与白桦酯酸结构很相近的化合物白桦酯醇,在白桦树皮中含量高于10%,而白桦又是北半球数量丰富的树种。因此,从白桦酯醇半合成白桦酯酸的方法有望解决这一问题。从自然界寻找先导活性化合物,再进行结构修饰,试图提高其活性,降低其毒副作用,并提高其水溶性,是创新药物的一条重要思路,而且在新药研制中也得到了很好的应用并取得了显著的成绩。近年来结构修饰成了白桦酯醇研究的热点,本文合成了一系列白桦酯醇的衍生物,主要是围绕白桦酯醇3位和28位羟基等进行修饰。论文第一章为文献综述部分,对国内外的研究现状进行了综述,在此基础上阐述了本论文研究的主要内容。第二章建立了一种简单、准确度、灵敏度高和重现性好的RP-HPLC同时测定白桦树皮中白桦酯醇和白桦酯酸含量的方法,并用这种方法研究了提取溶剂以及产地对树皮中白桦酯醇和白桦酯酸的含量影响,确定了最佳的提取工艺。在白桦酯醇的纯化方面目前比较成熟的方法是氯仿+甲醇混合溶剂重结晶来纯化白桦酯醇,本文通过正交设计,得到最优化的溶剂比例和用量。另外还建立了一种在碱性条件下用氯仿/水溶液混合溶剂来一步纯化白桦树皮中的白桦酯醇的方法。第三章用化学分析法分别测定了白桦酯醇在14种纯溶剂、氯仿+甲醇、丙酮+水和乙醇+水体系中的溶解度,从溶解度数据可以看出:乙醇+水体系可以代替氯仿+甲醇体系来重结晶纯化白桦酯醇。利用UNIQUAC方程、NRTL方程关联白桦酯醇的溶解度数据,得到白桦酯醇和溶剂的相互作用参数,相比NRTL方程,UNIQUAC方程拟合溶解度数据更具优越性。第四章使用琼氏氧化剂氧化白桦酯醇,硼氢化钠还原制得白桦酯酸。并且对氧化还原反应条件进行了优化实验研究。用量子化学的方法研究了硼氢化钠还原白桦酮酸的反应历程,对反应的四元环历程进行了初步探讨。第五章分别合成得到了乙酰化白桦酯醇、28-苯甲酰化白桦酯醇、28-三苯甲基化白桦酯醇、3-O-β-D-glucopyranoside of betulin和一系列的白桦酯酸苷氨酸的衍生物,并分别对其进行了结构鉴定。在最后一章我们总结了所有的实验工作,认识其中的不足,并提出后续的研究思路。