D-色氨酸和白藜芦醇中间体3,5-二羟基苯乙酮的合成研究

来源 :浙江大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zhangduanhua870505
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
本文简要概述了天然产物D-色氨酸和白藜芦醇的应用现状及发展趋势,并分别对D-色氨酸和白藜芦醇中间体3,5-二羟基苯乙酮的合成进行了研究。D-色氨酸及其衍生物作为医药中间体具有抗耐药性和低过敏性的优点,它也可以作为非营养性甜味剂和食品保鲜剂,是一种重要的非蛋白活性氨基酸。本文以芦竹碱为原料,经过缩合、选择性水解和酰胺水解三步反应合成了DL-色氨酸,然后以D-酒石酸为拆分剂,在苯甲醛催化条件下实现了不对称转化,得到了D-色氨酸D-酒石酸盐,最终经中和反应合成了D-色氨酸,反应总收率为52.6%,超过了传统拆分方法的理论收率。本文重点讨论了缩合和拆分反应,并确定其工艺较优条件。缩合步骤:以甲苯为溶剂在回流条件下反应,甲醇钠摩尔量为芦竹碱的20%,原料摩尔比:芦竹碱:N-乙酰氨基丙二酸二乙酯=1.0:1.2;拆分步骤:乙酸为溶剂,苯甲醛为催化剂,70℃反应,摩尔比:DL-色氨酸:D-酒石酸=1.0:2.0。白藜芦醇是一种新型的天然抗肿瘤和抗心血管疾病药物,本文研究了其重要中间体3,5-二羟基苯乙酮的合成方法。全新设计的实验路线是以3,5-二羟基苯甲酸为原料,经过酯化、苄基保护、水解、酰氯化、亲核取代、水解脱羧和脱保护七步反应合成3,5-二羟基苯乙酮,总收率为76.7%。其中主要讨论了苄基保护酚羟基步骤和亲核取代步骤,并确定其工艺较优条件。苄基保护步骤:丙酮为溶剂,回流条件下反应24h,NaI为催化剂,2.5倍摩尔量的K2CO3为缚酸剂,摩尔比:氯化苄:3,5-二羟基苯甲酸乙酯=2.3:1.0,K2C03:3,5-二羟基苯甲酸乙酯=2.5:1.0;亲核取代步骤:乙腈为溶剂,室温反应12h,等摩尔量的MgC12·6H20为络合剂,2.0倍摩尔量的三乙胺为缚酸剂,摩尔比:3,5-二苄氧基苯甲酰氯:丙二酸二乙酯=1.0:1.0。论文对重要中间体及产物通过核磁共振、质谱和红外光谱进行了结构表征。
其他文献
本文运用偏差分组结合的原理及计算机辅助设计技术对GG2-1型曲折缝工业缝纫机中的横摆针机构进行了运动轨迹分析。采用横摆针机构实现Z型缝迹宽度在一定范围内可调是该机的主
既有住宅节能改造被视为一项有效的节能减排策略。以济南慧都园小区三栋既有住宅节能改造为例,利用De ST-h测算理论节能收益,利用抄表拆分法估算实际节能收益,证实理论和实际
去杠杆是供给侧改革五大任务之一,企业部门去杠杆又是整个杠杆去化问题中的重中之重。本文从我国当前非金融企业杠杆率发展现状和结构特征入手,剖析企业杠杆率不断攀高的深层
岳麓山旅游区是典型的城市型旅游目的地,旅游资源丰富,旅游环境复杂,旅游市场发育。通过对岳麓山旅游区的区域发展环境分析,从优势、劣势、机会、威胁四个方面对其旅游环境展
本研究对3株南极海洋石油烃低温降解菌Shewanella sp.NJ49、Pseudoalteromonas sp.NJ289和Planococcus sp.NJ41的基因组展开测序、拼接和组装,通过全基因组测序,获得了3株细
设计合成了兼具表面活性的可聚合型丙烯酸酯类单体和高分子无规共聚物,并成功地采用无皂乳液聚合法,将其作为两性高分子乳化剂应用于阳离子乳液和阴离子乳液合成中,得到了可用于
发展绿色建筑是实现可持续发展、保护环境的必经之路。而绿色建筑发展的关键之一则是对建筑物绿色化的科学评价。建筑部品是由若干个建筑产品组成的、具有规定功能的独立单元
液压调速器通用试验台为调速器提供了模拟柴油机匹配整定的反馈调试功能.文中阐述了试验台的工作原理、各部分硬件组成和功能,基于LabView仿真模块和实时模块建立了模拟实际
<正> 目前认为肺血管内皮细胞和肺泡上皮细胞的损伤在成人呼吸窘迫综合征(Adult Respi-ratory Distress Syndrome,ARDS)的发病中起着重要作用。急性肺损伤时,常有补体系统的