【摘 要】
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苯乙酸作为起始原料或中间体对有机分子的生物效应,药物新陈代谢的稳定性及药物的生物利用度等方面有重要意义,由此,苯乙酸的合成引起广泛的关注。本论文对苯乙酸合成工艺的新研
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苯乙酸作为起始原料或中间体对有机分子的生物效应,药物新陈代谢的稳定性及药物的生物利用度等方面有重要意义,由此,苯乙酸的合成引起广泛的关注。本论文对苯乙酸合成工艺的新研究:以对甲苯磺酰氯(TsCl)和2-丁炔-1,4-二醇为原料,低温下制备2-丁炔-1,4-2-(对甲苯磺酸酯),再以2-丁炔-1,4-2-(对甲苯磺酸酯)为起始原料,与苯在AlCl3催化下发生傅-克烷基化反应,合成2-丁炔-1,4-二苯,再以甲基三辛基氯化铵(TOMAC)为PTC,KMnO4为氧化剂,将2-丁炔-1,4-二苯氧化得到苯乙酸。考察了KMnO4和原料的物料比、相转移催化剂用量、反应时间、反应温度等单因素,通过正交试验确定最佳反应条件:KMnO4和原料的物料比为6:1、催化剂用量为2.5g、反应时间14h、反应温度45℃,苯乙酸收率为42.5%。采用单因素和正交试验的方法研究2-丁炔-1,4-2-(对甲苯磺酸酯)的合成和2-丁炔-1,4-二苯的合成。考察了物料比、反应时间、反应温度等单因素对产物的影响,由正交试验确定2-丁炔-1,4-2-(对甲苯磺酸酯)合成的最佳条件:TsCl和2-丁炔-1,4-二醇的物料比2.6:1、反应时间7h、反应温度-1℃~1℃、乙腈为溶剂、NaOH质量浓度为27%,得收率为95.5%的粗产物。将粗品在V(乙醇):V(水)=4:1重结晶得收率为88.7%的精品。由正交试验确定2-丁炔-1,4-二苯合成的最佳条件:n(AlCl3):n(磺酸酯):n(苯)为2.8:1:2.6、反应时间为2h、反应温度为40℃,2-丁炔-1,4-二苯的收率为63.2%。通过元素分析,IR和1HNMR鉴定产物结构。
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