手性螺[氧代吲哚—环戊烷]的催化不对称合成研究

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本论文所研究的化合物核心结构属于天然产物中带螺环的氧代吲哚生物碱,它是从色胺的结构核心衍生来的。这些天然产物最初是从夹竹桃科和茜草科系列中分离出来的,目前很多化合物都是在吡咯烷和氧代吲哚上有所变化,该类化合物的关键结构特征就是螺环接在氧代吲哚的3位上,现在有很多研究小组致力于研究氧代吲哚螺环化合物的对应选择性,主要在螺[氧代吲哚-吡咯]化合物及其类似物、螺[氧代吲哚-六元环]化合物都取得了较快的发展。近年来,有人使用叔胺和磷催化剂催化[3+2]环化反应,合成2-氧代吲哚类螺环化合物。而我们研究的螺[氧代吲哚-环戊烷]类化合物不但具有很重要的生理和药理活性,基于双迈克尔加成构建螺[氧代吲哚-环戊烷]类化合物的不对称合成仍然还具有很大的挑战性。我们的研究正是基于此基础上进行的,并报道了构造一系列螺[氧代吲哚-环戊烷]类化合物所取得的最新成果。木论文分为三个部分第一部分综述了带有螺环骨架的氧代吲哚化合物的研究进展第二部分报道了通过Ru催化CM反应合成底物,接着用有机催化剂来催化双迈克尔加成的不对称反应,从而构造一系列螺[氧代吲哚-环戊烷]类化合物,本毕业论文用具有挑战的合成方法,合成了螺环环戊烷结构的氧代吲哚类化合物,四个连在一起的手性中心,具有很好的收率。对映选择性均达到93%-99%,非对映选择性在16:1-30:1。第三部分对课题进行了总结,并提出了对该课题的下一步研究意义。
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