新型酯基双硫脲和硫氨酯硫脲的合成及性能研究

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本文在综述硫脲及其衍生物研究现状基础上,设计出一类分子中同时含有两个硫脲基团或者一个硫脲基团一个硫氨酯基团的新型酯基双硫脲和硫氨酯硫脲;研究了该类新型酯基双硫脲和硫氨酯硫脲的合成方法,考察了它们与金属离子的作用以及在矿物表面的吸附行为,并探讨了它们的萃取和浮选性能。以氯甲酸酯(氯甲酸乙酯、氯甲酸异丁酯、氯甲酸异辛酯)与NaSCN为原料,N,N’-二甲基苯胺(DMA)为催化剂,经相转移催化反应,合成中间体N-烷氧羰基异硫氰酸酯;该中间体再与有机胺(乙二胺、1,3-丙二胺、邻苯二胺、对苯二胺、聚醚胺D230、二甘醇胺)发生加成反应,合成多种新型酯基双硫脲和硫氨酯硫脲。其中合成N,N’-二异辛氧羰基-N”,N’”-(2,2’-亚聚丙醚基)-双硫脲(DiOPEBTU)优选工艺为:氯甲酸异辛酯、DMA、硫氰酸钠和聚醚胺D230的摩尔比为1:0.06:1.1:0.6,第一步取代反应时间为2.5h,反应温度为0-5℃,第二步加成反应为2h,反应温度低于12℃。在此优化条件下,DiOPEBTU的产率达到82.34%。合成N,N’-二乙氧羰基-O,N”-(2,2’-亚乙醚基)-硫氨酯硫脲(DEEECTU)优选工艺为:氯甲酸乙酯、DMA、硫氰酸钠和二甘醇胺的摩尔比为1:0.08:1.1:0.6,第一步取代反应时间为2.5h,反应温度为0-5℃,第二步加成反应为4h,其中保持温度低于10℃反应2h,分离水相后再在60℃反应2h。在此优化条件下,DEEECTU的产率达到90.63%。通过紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱对合成物质的结构进行了表征。采用紫外光谱结合pH的变化研究新型酯基双硫脲和硫氨酯硫脲与金属离子的作用。结果表明:与金属离子混合后,Cu2+、Ag+离子能显著降低溶液中酯基双硫脲和硫氨酯硫脲的吸光度和pH值,而Fe2+、Fe3+、Co2+、Ni2+、Zn2+和Pb2+离子却影响不明显。据此推断,在实验条件下,新型酯基双硫脲和硫氨酯硫脲与Cu2+、Ag+之间可能存在化学作用,而与Fe2+、Fe3+、Co2+、Ni2+、Zn2+和Pb2+可能不存在化学作用。吸附实验表明,DEEECTU在黄铜矿表面的吸附量远远大于其在闪锌矿、方铅矿表面的吸附量,其在黄铜矿表而的吸附形式以化学吸附为主。此外还研究了新型酯基双硫脲和硫氨酯硫脲的萃取和浮选性能,萃取结果表明N,N’-二异丁氧羰基-N”,N’”-(1,3-亚丙基)-双硫脲(DiBPLBTU)在温度为30℃,相比(O/A)为1:4,萃取时间为10min,萃取剂浓度为200g/L条件下,其对初始水相pH=10,Cu2+浓度为3g/L,总氨浓度为0.5mol/L的模拟浸出液中铜的萃取率可以达到98.88%。浮选试验表明:N,N’-二乙氧羰基-O,N”-(2,2’-亚乙醚基)-硫氨酯硫脲(DEEECTU)和N,N’-二乙氧羰基-N”,N’”-(2,2’-亚聚丙醚基)-双硫脲(DEPEBTU)对铜矿物具有优良的捕收性能。
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