a-氨基酮类化合物是一类非常重要的有机合成中间体。由于其分子内同时含有氨基和酮基,可以方便的转化为氨基醇、稠环、杂环及其它功能各异的复杂分子,因而,广泛应用于医药、农药及化妆品等精细化学品生产领域。本文主要研究在二芳基脯氨醇硅醚催化剂催化的条件下,Ts-氨甲基烷基酮与α,β-不饱和醛通过迈克尔加成/半缩醛胺化的串联反应,高效构建了具有三个手性中心的新型吡咯烷类化合物。这类化合物及其衍生物广泛应用于具有抗菌、抗肿瘤及抗抑郁等活性药物的研发。同时,由于其结构的多样性及复杂性,该类化合物可以通过立体专一的分子内或分子间的反应,构建结构新颖的中间体,用于天然产物及具有潜在药用价值化合物的合成。本研究通过对氨基保护基、反应溶剂及催化剂等条件进行优化,发现以Ts为氨基保护基,二氯甲烷为反应溶剂,对溴苯甲酸为助催化剂,反应可以获得最好的光学选择性及非对映体选择性。胺甲基烷基酮中,随着烷基取代位阻的增大,反应的非对映选择性显著提高。α,β-不饱和醛的结构对反应也有显著影响,当以3-(9-蒽 基)-丙烯醛为底物与Ts-氨基丙酮反应可以获得最好的活性、光学选择性及非对映体选择性。基于上述研究,结合产物的绝对构型,本文对反应的机理进行了必要的探讨。