【摘 要】
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在香蕉上登记的保鲜杀菌剂种类很少,病原菌易对其产生抗性,而啶菌噁唑是我国拥有自主知识产权的创制手性农药,对担子菌、子囊菌和半知菌纲等有着很高的杀菌活性,由于啶菌噁唑的杀菌谱广、杀菌效果好、作用方式新颖,有较为广阔的应用前景,但目前其在农业上的应用较少,仅在番茄上登记。啶菌噁唑作为手性农药,有4个同分异构体,因此本论文通过研究啶菌噁唑同分异构体对香蕉炭疽菌等香蕉病菌的生物活性差异、在香蕉果实不同部位
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在香蕉上登记的保鲜杀菌剂种类很少,病原菌易对其产生抗性,而啶菌噁唑是我国拥有自主知识产权的创制手性农药,对担子菌、子囊菌和半知菌纲等有着很高的杀菌活性,由于啶菌噁唑的杀菌谱广、杀菌效果好、作用方式新颖,有较为广阔的应用前景,但目前其在农业上的应用较少,仅在番茄上登记。啶菌噁唑作为手性农药,有4个同分异构体,因此本论文通过研究啶菌噁唑同分异构体对香蕉炭疽菌等香蕉病菌的生物活性差异、在香蕉果实不同部位的降解代谢选择性差异、以及在香蕉果实中的代谢产物和代谢途径,为推动手性农药啶菌噁唑的应用提供了基础的数据。得到的研究结果主要如下:（1）通过菌丝生长速率法来研究啶菌噁唑外消旋体和同分异构体的选择性活性差异,结果表明它们对于香蕉炭疽菌、串珠镰孢菌和米根霉菌这三种香蕉病原真菌的抑菌活性都具有明显的差异,其中（-）-RS-啶菌噁唑的抑菌活性最好,Rac-啶菌噁唑的抑菌活性处在（-）-RS-啶菌噁唑跟（+）-SR-啶菌噁唑之间,而（+）-SS-啶菌噁唑的抑菌活性次于（+）-SR-啶菌噁唑,（-）-RR-啶菌噁唑的抑菌活性最差。对于这三种香蕉病原真菌,活性最高的同分异构体与活性最低的同分异构体之间的EC50值相差33.0-217.4倍。（2）用乙腈作为提取剂,以PSA+GCB+无水硫酸镁作为净化剂,利用超高效液相-三重四级杆串联质谱（UPLC-MS/MS）建立了啶菌噁唑同分异构体在香蕉果皮、果肉和全果中的分离检测方法,并系统优化了手性柱、流动相种类、流动相比例和流动相流速等条件,实现了啶菌噁唑的基线分离。啶菌噁唑同分异构体在0.001μg/mL-0.050μg/mL的浓度范围内有非常良好的线性关系,相关系数均大于0.99,其在香蕉果皮、果肉和全果中加标回收率在71.48%-106.79%之间,相对标准偏差（RSD）在0.96%-13.81%之间,均在农药残留试验标准所规定的范围内。该方法回收率高,方法验证的结果都合乎标准,并能有效地去除香蕉果皮、果肉和全果中的杂质,可以用来检测香蕉中的啶菌噁唑残留。（3）研究了啶菌噁唑在香蕉果皮、果肉和全果中的选择性降解迁移规律,结果发现手性农药啶菌噁唑的选择性行为跟样品的种类有关。根据降解半衰期、EF值和DF值结果表明,啶菌噁唑同分异构体在香蕉果皮和全果中不发生明显的对映体选择性降解,但是它们在香蕉果肉中有着显著的选择性行为差异,（+）-SR-啶菌噁唑和（-）-RR-啶菌噁唑优先从香蕉果皮迁移至果肉中,同时也优先在果肉被降解。对于非同分异构体来说,（±）-A-啶菌噁唑在香蕉果皮、果肉和全果中都比（±）-B-啶菌噁唑降解得更快,而（±）-A-啶菌噁唑在香蕉果肉中也迁移得更快。啶菌噁唑同分异构体在香蕉降解过程中构型稳定,没有发生消旋化现象。本文还评估了啶菌噁唑对成年人和1-6岁儿童的风险,啶菌噁唑四个同分异构体的慢性膳食摄入风险（%ADI）在14.74%-62.96%范围内,均处于可接受的范围内,最大残留限量值（MRL）对于长时间摄入的消费者保护水平（CPLc＞1）也较高。（4）通过高分辨系统和Compound Discoverer软件解析了啶菌噁唑在香蕉果皮和果肉中的代谢产物,一共鉴定了啶菌噁唑在香蕉果实中的9种代谢产物,这9种代谢产物之前从未在植物中被报道,其中代谢产物TP-290和TP-276首次被鉴定。对啶菌噁唑在香蕉中的降解机理和代谢途径推断发现,啶菌噁唑在香蕉中主要进行的是甲基化、氧化、还原、脱甲基化、氧化脱氨、脱水和N-O键断裂等反应。
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