苯并咪唑型离子液体的制备及其在环状碳酸酯合成中的应用研究

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目前离子液体已经引起人们广泛的关注。由于其具有较宽的液态范围、非挥发性、可调控的物化性能以及较宽的电化学窗口等特性,在有机合成的反应介质和催化剂、分离科学的溶剂和萃取剂、电化学的电解液等方面得到了越来越多的应用。最近,有关离子液体的报道大多集中在新型功能化离子液体的制备以及离子液体性能的系统研究。近年来,随着环境友好要求的不断提高,离子液体引起了学术界和工业界的广泛重视,人们更致力于寻求新的、实用型的离子液体。从此目的出发,本学位论文合成了两个系列的苯并咪唑盐,包括八个苯并咪唑溴盐:(1)1,2-二甲基-3-乙基苯并咪唑溴盐(EtmmBimBr)、(2)1,2-二甲基-3-丙基苯并咪唑溴盐(PrmmBimBr)、(3)1,2-二甲基-3-丁基苯并咪唑溴盐(BummBimBr)、(4)1,2-二甲基-3-己基苯并咪唑溴盐(HexmmBimBr)、(5)1,2-二甲基-3-庚基苯并咪唑溴盐(HepmmBimBr)、(6)1,2-二甲基-3-十二烷基苯并咪唑溴盐(DodemmBimBr)、(7)1,2-二甲基-3-十六烷基苯并咪唑溴盐(HexademmBimRr)、(8)1-甲基-3-丁基苯并咪唑溴盐(BumBimBr);八个苯并咪唑氟硼酸盐: (9)1,2-二甲基-3-乙基苯并咪唑四氟硼酸盐(EtmmBimBF4)、(10)1,2-二甲基-3-丙基苯并咪唑四氟硼酸盐(PrmmBimBF4)、(11)1,2-二甲基-3-丁基苯并咪唑四氟硼酸盐(BummBimBF4)、(12)1,2-二甲基-3-己基苯并咪唑四氟硼酸盐(HexmmBimBF4)、(13)1,2-二甲基-3-庚基苯并咪唑四氟硼酸盐(HepmmBimBF4)、(14)1,2-二甲基-3-十二烷基苯并咪唑四氟硼酸盐(DodemmBimBF4)、(15)1,2-二甲基-3-十六烷基苯并咪唑四氟硼酸盐(HexademmBimBF4)、(16)1-甲基-3-丁基苯并咪唑四氟硼酸盐(BumBimBF4),其中(2)、(3)、(4)、(5)、(10)、(11)、(12)、(13)八个苯并咪唑盐未见文献报道,而对于相似的1,2-二甲基-3-乙基苯并咪唑碘盐(EtmmBimI)和1,2-二甲基-3-十二烷基苯并咪唑六氰基铁盐(DodemmBimFe(CN)6)以及1,2-二甲基-3-十六烷基苯并咪唑对甲基苯磺酸盐(HexademmBimp-MeSO3Ph)有相关报道。利用1HNMR、FT-IR对所合成的的苯并咪唑盐进行了表征,确定了离子液体的结构。同时,测定了它们的熔点、溶解性等重要性质。环状碳酸酯是重要的有机合成中间体,也是性能优良的溶剂和表面活性剂原料。目前,主要用于生产乙二醇和碳酸酯类化合物。此外,还是生产高附加值的高能电池的电解液,被称为21世纪的绿色基础化工原料,市场潜在需求量巨大,实际应用前景极为广阔。本论文分别选取BumBimBr、BummBimBr及BummBimBF4为二氧化碳和环氧类化合物合成环状碳酸酯类的催化剂进行了初步研究,效果良好。
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