在自然界中,含氮有机物是一类含量非常丰富的有机物,在药物分子、塑料、功能材料等方面都可以找到含氮的结构单元。近几十年来,有机氮化学发展异常迅猛,含氮化学品已经远远供不应求,仅仅靠从天然产物中提取含氮有机物已经远远不能满足于现代社会的发展。相比于天然产物,利用有机合成获得的含氮有机物具有可设计多样性结构且成本相对较低等优点。因此找到一种高效经济且绿色环保构筑碳-氮键的方法也愈来愈得到化学工作者的青睐。随着绿色化学的发展,“无金属催化”这个词语已被人们所熟知,所以发展无金属催化构筑碳-氮键反应不仅是一条高效、经济的合成道路,同时也满足绿色化学的理念。基于以上观点,我们课题组开发了两种无金属催化剂参与构筑C-N键的合成方法,具体内容如下:1.无金属催化条件下合成N-芳基吲哚啉。使用吲哚啉及其衍生物和贫电子芳烃硝基苯于低温条件(-30℃)碱tBuOK存在下在DMF中,化学选择性高且高效的实现了吲哚啉与贫电子芳烃的N-芳基化反应。本方法不但未使用金属催化剂而且操作步骤简洁,反应官能团(-X,alkyl,-NO2,-COOH等)耐受性良好。2.多聚甲醛提供碳源,TBHP提供过氧基以实现N-甲基苯胺的N-烷基化和过氧化。反应以商品化的多聚甲醛为碳源与N-甲基苯胺衍生物在TBHP存在下生成一系列N-((叔丁基过氧)甲基)-N-甲基苯胺衍生物,该反应条件温和且多聚甲醛利用率高,无需金属催化,是一种简单高效的N-甲基苯胺及其衍生物的N-烷基化和过氧化方法。此外,二苯基胺及其他种类的芳基仲胺也适用于本合成方法。